L'amore di Simeone per i colori di Atletico Madride Inter nasce fin dai tempi in cui era un calciatore. il 'Cholo', centrocampista di grande personalità in grado di interpretare più ruoli sulla mediana, efficace nell'interdizione e specialista negli inserimenti offensivi, ha giocato e vinto nella sua carriera con entrambi i club.
Classe 1970, nativo di Buenos Aires, Simeone approda in forza ai Colchoneros nell'estate del 1994, dopo un biennio di crescita al Siviglia per 465 milioni di pesetas (circa 2 milioni e 700 mila euro attuali) più il cartellino di Pedro.
Complessivamente il centrocampista argentino vestirà la casacca della squadra di Madrid per 5 stagioni in due periodi diversi: dal 1994 al 1997 e dal 2003 al 2005, totalizzando in tutto 170 presenze e 31 reti con la casacca colchonera. Il suo anno migliore in forza all'Atletico da calciatore è stato senza dubbio il 1995/96, quando ha realizzato complessivamente 12 goal in 45 gare e siglato lo storico "doblete" vincendo Liga (all'ultima giornata con un punto di vantaggio sul Real Madrid) e Copa del Rey (battendo in finale il Barcellona).
Ma memorabile è stata anche la sua permanenza all'Inter da giocatore. Acquistato da Massimo Moratti nell'estate del 1997 per circa 13 miliardi di vecchie Lire, il 'Cholo' diventa presto una pedina imprescindibile nello scacchiere tattico del tecnico nerazzurro Gigi Simoni.
Con l'allenatore gentiluomo in panchina e 'il Fenomeno' Ronaldo in attacco, l'Inter dà vita ad un avvincente testa a testa con la Juventus in campionato, perdendo lo Scudetto solo dopo la contestata sfida di ritorno con i bianconeri, e vince la Coppa UEFA superando in finale la Lazio. Simeone è uno dei giocatori che incarna di più lo spirito battagliero dei nerazzurri.
I suoi due anni a Milano, sponda nerazzurra, sono conditi da 85 presenze, 14 goal e 15 assist e renderanno 'speciale' il suo rapporto con la città e i tifosi nerazzurri, che non si incrinerà nemmeno dopo il 5 maggio 2002 vissuto con la maglia della Lazio.
"All'Inter ho giocato i migliori due anni della carriera - ha detto in conferenza stampa il 19 febbraio 2024 alla vigilia di Inter-Atletico Madrid di Champions -,eravamo una squadra molto forte. Ho un grandissimo ricordo del gruppo di calciatori. Voglio bene a questa gente".