Scongiurato l'addio nel 2017, Donnarumma, con suo fratello in rosa, è il titolare indiscusso della porta rossonera per altre 4 stagioni. Il calciomercato scoppiettante della nuova proprietà cinese porta al Milan nel corso dell'estate i vari Kessié, Biglia, Kalinic, Calhanoglu, Musacchio, André Silva, Andrea Conti, Ricardo Rodríguez e il grande acquisto Leonardo Bonucci, prelevato dalla Juventus. La squadra ha un avvio brillante con Montella in panchina, sia in campionato, sia nel suo ritorno nelle Coppe in Europa League, ma poi crolla.
Dopo la 14ª giornata Montella è esonerato, e al suo posto in panchina arriva Gennaro Gattuso. Donnarumma, comunque, non si discute, e al netto di qualche errore, spiccano di più le prestazioni maiuscole del portiere campano. In sequenza arrivano diversi record.
Contro la Fiorentina il 30 dicembre 2017 diventa il più giovane giocatore della storia del Milan ad aver toccato quota 100 presenze. E il 15 aprile 2018 col Napoli è il più giovane calciatore di sempre ad aver giocato 100 partite in A. Fra le parate più belle una spettacolare a negare il goal a Milik.
Alla fine i rossoneri chiuderanno al 6° posto finale in Serie A ed escono agli ottavi di Europa League contro l'Arsenal (0-2 a Milano, 3-1 a Londra). Va meglio in Coppa Italia, torneo nel quale Gigio e compagni raggiungono nuovamente la finale. Avversaria è ancora una volta la Juventus di Allegri, ma l'epilogo del torneo il 9 maggio sarà amaro per la squadra e per Gigio.
Il primo tempo è piuttosto equilibrato, ma la ripresa vede un dominio bianconero. Donnarumma salva il risultato con 3 grandi parate, ma poi va nel pallone e commette due errori fatali che propiziano le reti di Benatia e Douglas Costa, che indirizzano il match.
Sul 2-0 la Juventus dilaga, trovando altre 2 reti sempre con Benatia e infine con un autogoal di Kalinic. Finisce 4-0 per la Vecchia Signora, e Donnarumma vive una delle peggiori serate della sua storia calcistica. In totale a fine anno sono 53 le presenze totali, un primato per la sua carriera.
La stagione 2018/19, la quarta di Gigio al Milan, è fin dall'inizio sotto la guida di Gattuso e parte con il passaggio di proprietà e la cessione del club al Gruppo Elliott, con gli arrivi in dirigenza di Paolo Maldini, Frederic Massara e Zvonimir Boban. Donnarumma vince la concorrenza di Pepe Reina edè sempre il guardiano indiscusso della porta, ma il 21 ottobre 2018 i rossoneri perdono il Derby della Madonnina nei minuti di recupero per un grave errore del portiere, che spiana la strada al gol decisivo di Icardi.
Poi arriva una nuova sconfitta con la Juventus nella Supercoppa Italiana a gennaio (1-0 con goal di Cristiano Ronaldo), però Gigio torna a sfornare grandi prestazioni e alla fine la squadra sfiora la qualificazione in Champions League, chiudendo al 5° posto all'ultima giornata. Per il portiere sono 39 le presenze stagionali, 36 in Serie A più 2 in Coppa Italia e la finale di Supercoppa.
Il 5° anno di Gigio in rossonero parte sotto la guida di Marco Giampaolo, che ha vita breve e viene rimpiazzato dopo 7 giornate da Stefano Pioli. I rossoneri faticano, e il 22 dicembre 2019 vengono travolti 5-0 a Bergamo dall'Atalanta. Per Donnarumma, fra quelli sul banco degli imputati, è un duro smacco, che lo fa uscire dal campo in lacrime.
Ma ormai il portiere di Castellammare ha abituato tutti a rialzarsi rapidamente. Nella stagione che causa Covid-19 si prolunga in estate, il 21 luglio 2020 il portiere raggiunge a Reggio Emilia, con il Sassuolo (1-2 per il Diavolo il risultato) le 200 partite ufficiali con il Milan. Tre giorni dopo con l'Atalanta (1-1 a San Siro) porta al braccio per la prima volta la fascia da capitano, che indosserà complessivamente 27 volte.
La crescita personale lo porterà ad essere inserito nella squadra dell'anno dell'AIC. Il Milan arriva 6°, qualificandosi nuovamente in Europa League, ed esce in semifinale di Coppa Italia, mentre Donnarumma mette insieme altre 39 presenze.
Se sul piano calcistico Gigio attraversa momenti molto positivi, su quello contrattuale, ad un anno di scadenza dal contratto, tornano a sorgere problemi sul rinnovo, e di mese in mese la decisione finale è rinviata. Intanto il 21 febbraio 2021, nel derby di ritorno con l'Inter, Donnarumma taglia il traguardo delle 200 presenze in Serie A e a soli 21 anni e 361 giorni è il più giovane di sempre nell'era dei 3 punti a riuscirci.
La sconfitta netta per 0-3 pone fine ai sogni Scudetto della squadra di Pioli, ma quest'ultima può lottare fino alla fine per un piazzamento in Champions League, dove Gigio non ha mai giocato. Con la fascia da capitano al braccio, Donnarumma, che colleziona 48 presenze fra Serie A ed Europa League (i rossoneri perdono con il Manchester United, 1-1 ad Old Trafford e 0-1 al Meazza, uscendo ai quarti di finale).
Il Milan fa ritorno in Champions League, ma Donnarumma non la giocherà. Il club milanese dapprima ingaggia Mike Maignan, quindi, il 26 maggio 2021, attraverso il Direttore tecnico Paolo Maldini, annuncia che Donnarumma non sarà più un giocatore del Milan nella nuova stagione.
"Le nostre strade si dividono- annuncia il dirigente rossonero in una diretta Twich -, non posso che augurare il meglio a un ragazzo sensibile come lui".
"Gigio è stato leader e spesso capitano - aggiunge Maldini -.La gente fa fatica a capire cosa voglia dire fare il professionista, si deve essere pronti a cambiare casacca. So che questa è una cosa difficile da accettare, ma è sempre più difficile trovare carriere che iniziano in un posto e finiscono in quel posto lì".
Ma cosa è successo realmente fra le parti? "Sky Sport" fa luce sugli accadimenti. Secondo quest'ultima la trattativa per il rinnovo del portiere si sarebbe definitivamente arenata un mese prima. Il Milan avrebbe offerto in totale 8 milioni di ingaggio (7 più uno di bonus) e all'inserimento di una clausola di 20 milioni di euro in caso di mancata qualificazione alla Champions, dal portiere e da Mino Raiola sarebbe arrivato un secco "no".
La replica dell'agente del portiere sarebbe stata una richiesta da 12 milioni di euro di ingaggio a stagione, pretesa che avrebbe provato lo stop definitivo alla trattativa. Proprio Raiola, però, darà una versione diversa dei fatti tempo dopo, scaricando sul Milan la responsabilità:
"Prima del primo rinnovo poteva andare in 4-5 grandissime squadre, dopo quattro anni quelle squadre non c'erano più. Intanto il Milan non si sapeva dove sarebbe andato a finire e, nonostante questo, non aveva preso impegni con nessuno - dirà a 'Tuttosport' nel 2023 -. Aspetta, aspetta e poi il Milan non ha voluto aspettare lui".
"Nei tanti appuntamenti avuti per parlarne col club - spiegherà il procuratore - l'indicazione di Mino ai rossoneri era sempre stata questa: non porteremo via il ragazzo a zero euro ma vorrebbe che il Milan si qualificasse alla Champions League. Maldini e Massara dissero: ‘Mino, noi siamo qua per altro: il capitolo Gianluigi è già chiuso perché noi abbiamo già preso il nostro portiere'. A Donnarumma è crollato quel macigno sulla testa".
I tifosi però prendono posizione e si schierano con la società e contro il portiere e il suo agente. Donnarumma sarà accusato di non aver voluto rinnovare a priori il contratto con il Milan, privando la società di una fonte importante di guadagno in caso di cessione. Da quel momento in poi Gigio sarà sonoramente fischiato e contestato ogni volta che farà il suo ingresso a San Siro, anche da estremo difensore della Nazionale azzurra.