Il 31 di agosto del 2014 e Milano si apprestava a vivere la solita calda deadline del calciomercato. Nulla faceva presagire grosse sorprese in uscita per il Milan, in cui all’epoca era ancora Adriano Galliani il deus ex machina. Certo, sin da giugno il Benfica aveva manifestato un certo interesse per Cristante, ma arrivati all’ultima curva della sessione di mercato nulla sembrava far pensare che possa realmente essere ceduto uno dei volti di quello che era presentato come il progetto giovani dei rossoneri.
Nelle ultime ore, però, arrivano sempre le sorprese, e quell’anno la cessione di Bryan al Benfica per sei milioni di euro fu una di quelle.
La sua partenza per il Portogallo fece esplodere la rabbia del tifo rossonero, che vedeva nel ragazzo una speranza di futuro. Galliani sottolineò che fu la volontà del giocatore a fare la differenza, arrivando a premere per lasciare la squadra in cui era cresciuto.
Cristante, in seguito, ebbe modo di dar forza alle parole del suo ex dirigente, sottolineando che l’addio e il volo in Portogallo furono una scelta che avrebbe rifatto; il centrocampista, però, ha sempre avuto parole dolci per il Milan, dichiarando di rimanerne tifoso ed eternamente grato.
"Nel centrocampo attuale del Milan potevo starci benissimo, e ribadisco: non sono andato via per paura di non farcela ma per la mia voglia di estero. Un’esperienza che mi sento di consigliare a tutti i ragazzi della mia età": così Cristante nel 2015 sull’addio al Milan.