Il calcio riserva a volte destini diversi, momenti che cambiano per sempre una carriera: accade così che un giocatore riesca ad affermarsi in giovane età nel posto giusto al momento giusto, oppure che venga frenato da circostanze improbabili. È quest'ultimo il caso di Giacomo Cipriani, lanciato in Serie A dal Bologna e circolato per anni in orbita Juventus, senza mai riuscire a vestire la maglia bianconera.
Cresciuto nel settore giovanile rossoblù, il debutto con la prima squadra arriva nel dicembre '99 in un Perugia-Bologna 3-2: le caratteristiche sono quelle del centravanti d'area, dotato di un gran fisico, buona tecnica e grande capacità nel gioco aereo. La consacrazione arriva invece a San Siro, dove Cipriani tocca uno dei punti più alti della sua carriera: la doppietta contro il Milan, contro la marcatura di un certo Paolo Maldini, lo proietta tra i principali talenti italiani di fine millennio.
Di lui si innamora Luciano Moggi e la Juventus acquista il suo cartellino in comproprietà: nello stesso anno arriva però la doccia gelata. L'infortunio al ginocchio, il primo di una lunga serie, lo tiene fermo quasi due anni. Arrivano così i prestiti al Piacenza e alla Sampdoria, dove non riesce ad affermarsi.
L'attaccante classe '80 torna così alla base, dove nei successivi tre anni continua a lottare con continui problemi ai legamenti che ne pregiudicano fortemente il rendimento in campo. Dopo aver archiviato gli acciacchi fisici decide di cambiare aria per vestire la maglia dell'Avellino, che nel 2008 gli affida una maglia da titolare: in Campania Cipriani ritrova il feeling con il campo e soprattutto i goal, 17 al termine di una stagione che viene chiusa però con la retrocessione della squadra.
Dopo aver terminato il contratto passa definitivamente a Rimini, dove arriva un'altra retrocessione, questa volta ai playout contro l'Ancona: nel 2009 passa così alla SPAL, dove finalmente trova quella continuità mai raggiunta precedentemente e dove realizza uno splendido colpo di tacco all'esordio.
Il calvario degli infortuni non è però terminato: l'ulteriore stop di tre mesi lo costringe a rivedere il proprio futuro. Arriveranno nuove brevi avventure con le maglie di Benevento, Ascoli e Savoia in serie minori prima del ritiro ufficiale: una carriera pesantemente condizionata dai problemi fisici per un giocatore che avrebbe sicuramente meritato ben altri palcoscenici.
1 metro e 90 per 90 chili di muscoli: giocatore elegante da vedere in campo nonostante l'imponente stazza fisica. Un ragazzone dal viso buono, sponsorizzato da tutti gli allenatori per quell'innata capacità di lottare su ogni pallone e sgomitare tra le difese avversarie.
Per molti sarebbe potuto diventare il centravanti della Nazionale e nell'estate del 2000, quando la Juventus decise di acquistarlo in comproprietà con il Bologna, le cose sembravano davvero decollare nel verso giusto: il corteggiamento di Moggi, però, venne subito bloccato dalla sfortuna e nel corso delle suggessive stagioni il sogno bianconero non si materializzò mai.
Il suo rapporto con la Juventus lasciò poi strascichi di polemica in seguito a quel celebre Bologna-Juventus 0-1 del 2004, quando l'allora attaccante rossoblù fu accusato di aver sorvolato su alcuni episodi dubbi in quanto giocatore della Gea. A distanza di anni il diretto interessato chiarì poi l'episodio:
"Non è vero che sorvolai su quei falli in area, semplicemente, quando mi intervistarono, spiegai che uno m’era parso netto e che sull’altro forse l’arbitro poteva non aver visto benissimo. Il mio agente poi era sempre stato, notoriamente, un anti Gea".
Una carriera mai sbocciata del tutto, un talento spezzato sul nascere da quei maledetti legamenti di un ginocchio che mai ha voluto rispondere come avrebbe dovuto. Un fisico all'apparenza perfetto, ma estremamente fragile dentro: un destino avverso per Cipriani, troppo presto finito fuori dai grandi palcoscenici.