La carriera da calciatore di Alonso è stata praticamente l’apprendistato perfetto per passare alla carriera di allenatore, poiché ha lavorato sotto alcune delle personalità più importanti del calcio, ognuna con il proprio stile unico. I suoi cinque anni al Liverpool li ha trascorsi con Rafa Benitez, l’architetto tattico. Il lungo periodo al Real Madrid lo ha visto lavorare con tre allenatori molto diversi tra loro: Manuel Pellegrini, Mourinho e Carlo Ancelotti. Ha concluso la carriera lavorando per due anni sotto il maestro del gioco posizionale moderno, Guardiola, prima di un’ultima stagione che lo ha nuovamente visto insieme ad Ancelotti.
Guardiola ha subito capito che Alonso era destinato a una carriera di successo in panchina, commentando: ‘Ogni singolo allenatore che ha avuto il meraviglioso piacere di allenare Xabi come calciatore sapeva senza ombra di dubbio che sarebbe diventato un allenatore’. L’esperienza accanto a Guardiola è stata chiaramente un periodo di grande apprendimento per Alonso.
‘Ho imparato molto nei tre anni al Bayern,’ ha detto. ‘Avevo 32 anni, avevo già fatto molto della mia carriera, ma in due o tre anni ho imparato tantissimo.’
Il periodo di Alonso con Guardiola lo ha evidentemente aiutato ad avere successo al Bayer Leverkusen, dove ha interrotto l’egemonia di undici anni del Bayern in Bundesliga e ha conquistato la DFB-Pokal durante una stagione interna senza sconfitte. Tuttavia, non lo ha necessariamente preparato al meglio per la vita al Real Madrid. E una sconfitta contro il suo "maestro" potrebbe costargli caro.

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