Il Como ritiene che le due promesse siano pronte a dare il loro contributo in Prima squadra e le richiama alla base nell'estate del 1988. Se Simone manterrà le attese, Didonè invece mostrerà fin da subito di non aver recuperato al meglio dal grave infortunio al ginocchio, e così viene impiegato con il contagocce dai suoi allenatori Rino Marchesi e Angelo Pereni.
Colleziona comunque 14 presenze e un goal in Serie A e 7 apparizioni in Coppa Italia, ma la squadra chiude il campionato all'ultimo posto con 22 punti e retrocede in Serie B. L'unico momento di gloria il centrocampista classe 1967 lo vive nella 14ª giornata, che si gioca il 22 gennaio 1989.
I lariani affrontano in casa il Pescara nello scontro salvezza, Marchesi lo impiega da titolare e la partita è risolta da un suo goal al 40'. Il brasiliano Milton colpisce in pieno il palo con un sinistro da fuori area, Oreste è il più rapido di tutti a portarsi sul pallone e a battere il portiere insaccando di destro al volo sotto la traversa.
"Sono contentissimo - dichiara a caldo dopo la partita al microfono di Amedeo Goria per la 'Rai' -, dedico questo gol proprio a Marco Simone (lì accanto a lui, ndr), che è stato quello che mi ha aiutato più di tutti in questo periodo difficile. Se andrò discoteca stasera? Non credo, io faccio fatica a stare in piedi, ero 4 mesi che non giocavo titolare, per cui penso che stasera mi riposerò".
Con il Como in B i lariani cedono il talentuoso centrocampista in prestito all'Ascoli. Didonè, tuttavia, nelle Marche non riuscirà mai a trovare la giusta continuità e le sue prestazioni saranno scadenti, condizionate dai continui problemi fisici. Tanto che i tifosi marchigiani, spazientiti, lo ribattezzano 'Bidonè'.
Nella squadra bianconera mette insieme 14 presenze (10 in campionato, 4 in Coppa Italia) senza incidere. L'Ascoli chiude all'ultimo posto, e retrocede in Serie B, cosicché nell'estate del 1990 Didonè torna al Como, intanto retrocesso in Serie C1.
Sembra incredibile, ma a soli 22 anni il minuto di partita giocato contro la Fiorentina il 23 marzo del 1990 (2-1 per l'Ascoli) sarebbe stata l'ultima presenza nel massimo campionato per uno dei talenti più luminosi prodotti dalle Giovanili italiane. Il suo bilancio in Serie A sarà dunque di sole 28 partite con un goal segnato.
Da lì in avanti per Didonè la carriera diventa una continua discesa nelle serie minori, con lampi di grande classe dispensati qua e là in giro per la penisola. Dopo un breve ritorno al Como (5 presenze fra campionato e Coppa Italia) nell'autunno del 1990 passa al Siracusa, in Sicilia.
Qui il centrocampista lombardo vive due buone annate in Serie C1, collezionando 61 presenze e 6 gol. I suoi numeri lo rendono un beniamino dei tifosi, in particolare nei derby con il Catania. Gli ultras gli dedicano anche un coro, ispirato alla canzone 'Limbo Rock':
"Gioca meglio di Pelé... Oggi segna Didonè, oggi segna Didonè..."
Nel 1992/93 si trasferisce all'Alessandria (20 presenze) prima dell'ultimo giro di valzer nel suo Como(8 presenze senza gol fra campionato e Coppa Italia). La lunga storia fra il centrocampista e il club lariano si chiude con 38 presenze e un goal in tutte le competizioni.
La carriera di Oreste prosegue con il Lecco in Serie C2 (31 presenze e 2 gol) e successivamentescende nel Campionato Nazionale Dilettanti e si diverte con le maglie di Fidenza e Sassuolo, poi ancora Canzese (Promozione ed Eccellenza, con anche un campionato vinto), Usmate e Virtus Pavullese, che sarà anche la sua ultima squadra, nel 2002/03, lasciando in ogni piazza un buon ricordo di sé.
A 35 anni appende definitivamente gli scarpini al chiodo, diventando per molti che lo avevano conosciuto da giovane il paradigma del talento inespresso.