Paolo Montero è entrato nel cuore dei tifosi juventini per via della sua lunga militanza in maglia bianconera. Arrivato dall'Atalanta nel 1996, l'ex difensore uruguaiano ha vestito la maglia zebrata fino al 2005 collezionando 278 presenze e vincendo 4 Scudetti. Al termine della sua carriera da giocatore, Montero ha intrapreso il percorso da allenatore.
Il suo debutto è avvenuto in patria, quando dal novembre al dicembre 2014 ha guidato - in qualità di tecnico ad interim - il Peñarolper sole tre partite. Nel 2016 si è invece spostato in Argentina dove nel 2016 ha guidato prima il Boca Unidos e successivamente il Colon pur senza raccogliere grossi successi.
Subentrato alla guida del Rosario Central nel gennaio del 2017 è stato poi esonerato dieci mesi più tardi. Dopo quasi due anni di stop, Montero ha rilanciato la propria carriera da allenatore trasferendosi in Italia per ripartire dalla Serie C dove, alla guida della Sambenedettese, ha conquistato un 10° e un 9° posto, venendo prima esonerato e successivamente richiamato all'ombra del 'Riviera delle Palme'.
Dopo una brevissima parentesi, con tanto di esonero, al San Lorenzo, nel 2022 è rientrato nell'orbita Juventus e da ormai due stagioni è diventato l'allenatore della Under 19 bianconera, con qui ha conquistato i playoff al primo anno, mentre in questa annata sta faticando moltissimo, con i bianconeri che stazionano al 12° posto in classifica.
