I precedenti in Coppa Italia tra Milan e Bologna sono complessivamente cinque, in atto del sesto scontro diretto in programma a Roma tra circa tre settimane. Il primo faccia a faccia risale addirittura agli ottavi di finale del torneo 1935/1936 quando i rossoneri si imposero per 3-0 grazie alla doppietta di Arcari e al goal di Moretti.
La rivincita si palesa due anni più tardi, ossia nella stagione 1937/38, ai quarti di finale: a sorridere però è nuovamente il Milan che vince 2-0 grazie alla doppietta di Moretti. Per il terzo confronto nella coppa nazionale bisogna attendere qualcosa come trent'anni: nell'annata 1967/68, Milan e Bologna si sfidano nella gara valevole per la terza giornata del Girone Finale e l'esito sorridere ancora una volta al Diavolo: il 2-1 finale è griffato dai goal di Prati e Sormani, buoni per rimontare la rete in apertura di Paci.
Il quarto confronto risale alla stagione 1974/75, alla seconda giornata del Girone Semifinale: a vincere è sempre il Milan, a cui questa volta è sufficiente l'1-0 targato Calloni. Infine, ecco la goleada nella stagione 1976/1977: i rossoneri dilagano 5-0 nella seconda giornata del Girone Semifinale grazie ai goal di Braglia, Bigon, Calloni, Morini e Maldera.