Quando Kane firmò un contratto monstre di sei anni con il Tottenham nel 2018, lo fece nella convinzione che il club si sarebbe rinforzato sul mercato per iniziare finalmente a vincere dei trofei. Era l’unica vera critica alla squadra di Pochettino, che da anni andava oltre le aspettative, passando da outsider a seria candidata.
E invece, quell’accordo si rivelò un peso insostenibile proprio negli anni migliori della sua carriera, privandolo della possibilità di cambiare aria per andare a caccia di titoli. "Voglio solo vincere trofei. Non credo ci sia un giorno in cui mi sveglio senza pensare ‘voglio vincere qualcosa’", aveva dichiarato Kane un anno prima di mettere nero su bianco quel contratto. A peggiorare le cose fu la decisione del Tottenham di non fare alcun acquisto per ben 18 mesi: di fatto, la fine del progetto Pochettino, nonostante l’incredibile traguardo della prima finale di Champions League nella storia del club.
Kane era ormai una stella globale, ma anche la vittima di una gestione sportiva discutibile. Probabilmente è anche per questo che il presidente Daniel Levy perse la pazienza e licenziò Pochettino, sostituendolo con un nome altisonante: José Mourinho. Il lato positivo di quella scelta fu che Kane poté esprimere al massimo le sue doti da regista offensivo, grazie alle indicazioni dello Special One, che gli chiese di abbassarsi fino a centrocampo per impostare il gioco. Nella stagione 2020-21, Kane fu il primo giocatore nella storia della Premier League a chiudere in testa sia per goal (23) che per assist (14). “Mi sono sempre sentito più di un semplice centravanti che aspetta il pallone tutta la partita. So di poter incidere col passaggio e con i movimenti. José ci diede più libertà, a me e agli altri attaccanti," ha raccontato Kane tempo dopo.
Il caos continuo in casa Tottenham - inclusa la decisione di esonerare Mourinho a pochi giorni da una finale di Carabao Cup e i mesi passati senza un sostituto - aveva ormai logorato anche Kane. Era deciso ad andare via, tanto da saltare, secondo quanto riportato, una sessione d’allenamento per forzare il trasferimento al Manchester City. Ma con ancora tre anni di contratto, Levy non prese nemmeno in considerazione le offerte.
Kane tornò comunque al lavoro e concluse la stagione 2021/22 sotto la guida di Antonio Conte, l’ennesimo allenatore di grido che inizialmente pensava di utilizzarlo come numero 9 puro, salvo poi cambiare idea una volta vista la sua intelligenza calcistica. “Harry Kane va elogiato per la sua capacità di venire a prendere palla e dialogare col resto della squadra. È bravo anche in quello, ma in area è devastante, e da allenatore io lo terrei sempre lì,” disse Conte durante un intervento da opinionista agli Europei del 2020.
Il Tottenham, però, continuava ad aggrapparsi disperatamente alla coppia Kane–Son Heung-min, diventata nel frattempo la più prolifica nella storia della Premier League. Quando Conte esplose dopo il pareggio per 3-3 con il Southampton, in lotta per non retrocedere, il club piombò di nuovo nel caos. Intanto, Kane era diventato il miglior marcatore di tutti i tempi degli Spurs, superando un record che pareva intoccabile: quello di Jimmy Greaves, fermo a 268 goal da oltre 50 anni. Eppure, ancora nessun trofeo di squadra.
Con un solo anno rimasto sul contratto, Kane aveva finalmente il margine per tentare di nuovo la fuga, stavolta senza rischiare di andarsene a parametro zero. Il Bayern Monaco aveva mostrato i primi segnali d’interesse già nell’autunno del 2022, e dopo quasi dodici mesi di inseguimento, ad agosto 2023 ha ottenuto il sì, investendo la cifra record della propria storia.