È difficile credere che Wynder abbia solo 20 anni. Per chi ha seguito la sua carriera, sembra che sia nel giro da un bel po'.
Dopo aver firmato inizialmente con la squadra della sua città natale, il Louisville City, nel 2021, il giovane difensore è rapidamente emerso come uno dei prospetti più brillanti del calcio americano. Oltre al successo iniziale nella USL, Wynder è diventato un giocatore chiave per gli Stati Uniti a livello giovanile, capitano della Nazionale Under 19 e titolare della Nazionale Under 20 che ha raggiunto i quarti di finale della Coppa del Mondo 2023.
Ha anche avuto un assaggio della Nazionale maschile degli Stati Uniti, guadagnandosi una convocazione nell'aprile 2023 per il Continental Clasico contro il Messico. Non ha giocato, ma il messaggio della Federcalcio statunitense era chiaro: lo stavano osservando.
Anche il Benfica aveva messo gli occhi su Wynder e, dopo un provino con il club, la sua decisione era praticamente presa.
"Quando sono arrivato lì per il provino, mi è piaciuto - ha detto Wynder a GOAL dopo il trasferimento nell'estate del 2023 - Dopo una settimana ho chiamato i miei genitori e ho detto: 'Mi vedo bene qui'. Quando sono tornato a Louisville, ne ho parlato con loro e col mio agente e poi il passo successivo è stato quello di farli venire lì per vedere la zona e ambientarsi. Penso che ci siano molti pezzi da mettere insieme, ma alla fine tutto ha funzionato".
"Fanno crescere molto bene i giovani e questo mi si addice perfettamente. Inoltre sono una squadra che gioca molto con la palla, il che si adatta molto bene al mio stile di gioco. È una bella città, con ottime strutture, e penso che lo staff tecnico abbia fatto davvero un ottimo lavoro quando ero in prova".