Nel marzo 2020 Boban lasciò il Milan tra le polemiche, dopo essere tornato meno di un anno prima nel ruolo di Chief Football Officer.
Il croato viene licenziato per giusta causa in seguito a profonde divergenze con l'allora amministratore delegato rossonero, Ivan Gazidis.
"AC Milan conferma di aver comunicato al Signor Zvonimir Boban la risoluzione del contratto con effetto immediato per il ruolo di Chief Football Officer del Club. Il Club ringrazia Zvonimir per il suo operato in questi 9 mesi e gli augura il meglio per il futuro professionale", la nota del club.
Un divorzio finito in Tribunale, dove nel gennaio 2021 Boban aveva inizialmente vinto la causa intentata contro il Milan ottenendo un risarcimento milionario, salvo il ribaltamento della sentenza in Appello.