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L'ailier portugais aurait été réprimandé devant ses coéquipiers suite à des occasions manquées contre la Juventus. Son rôle de titulaire est désormais menacé, l'entraîneur milanais exigeant plus d'intensité et de maturité.
La relation entre l'international portugais Leao et l'entraîneur Allegri est devenue un élément clé de la saison milanaise. Après le match nul 0-0 contre la Juve à Turin, Allegri aurait interpellé Leao dans les vestiaires, critiquant sa performance et son niveau d'effort. Des caméras avaient auparavant filmé un échange houleux sur la ligne de touche, où Allegri avait crié « Ne m'énerve pas ! » alors que Leao s'apprêtait à entrer en jeu. L'attaquant a ensuite manqué deux occasions franches en fin de match, provoquant la colère visible de son entraîneur, qui a été vu en train de lever les pieds et de crier de frustration. Selon La Gazzetta dello Sport, Allegri aurait ensuite déclaré à Leao, devant ses coéquipiers, que « l'attitude observée à Turin » était inacceptable s'il espérait rester titulaire.
L'échange se serait déroulé devant une partie de l'effectif, une initiative délibérée visant à renforcer le niveau au sein du groupe. Des témoins ont décrit le ton d'Allegri comme étant sec mais maîtrisé, exhortant Leao à faire preuve de l'éthique de travail attendue du numéro 10 milanais. Cette sortie de crise faisait suite à une série d'occasions manquées, dont un tir à bout portant et une autre passe décisive gâchée du vétéran Luka Modric, qui ont illustré l'inconstance de Leao. Si certains au sein du club compatissent, compte tenu de son récent retour de blessure, d'autres estiment que le joueur de 26 ans doit assumer davantage ses responsabilités dans les moments décisifs.
Les médias italiens ont placé Leao sous le microscope, ses performances irrégulières ravivant les interrogations quant à son rôle à long terme au club. Après une saison 2021-22 fulgurante, les statistiques de Leao stagnent, son total de buts des deux dernières saisons reflétant ses premières années à San Siro.
La concurrence interne est rude à Milan, Allegri disposant désormais de plusieurs options offensives avec Santiago Gimenez et Christopher Nkunku, tous deux offrant une flexibilité tactique et un travail défensif plus important. Gimenez, connu pour son pressing intense, n'a cessé de progresser, tandis que la mobilité et la finition de Nkunku apportent une dimension différente. L'exigence d'Allegri pour l'effort collectif signifie que le talent de Leao ne suffit plus. Le manque de concentration et de contribution défensive de l'attaquant a frustré plusieurs entraîneurs avant Allegri, notamment Paulo Fonseca et Sergio Conceicao, qui l'ont tous deux mis sur le banc pour des raisons similaires. Aujourd'hui, la pression monte pour que Leao évolue, sous peine de perdre toute visibilité.
L'avenir de Leao pourrait dépendre de sa réaction après la trêve internationale. L'ailier est actuellement de retour à Lisbonne avec le Portugal, une occasion bienvenue de se ressourcer mentalement et physiquement. Les prochains matchs du Milan AC, notamment contre Florentina et l'Atalanta, mettront à l'épreuve sa forme et la patience d'Allegri. Le club considère toujours Leao comme un atout à long terme, mais une nouvelle saison irrégulière pourrait pousser la direction à reconsidérer sa décision. Avec Christian Pulisic en pleine forme, Gimenez en pleine ascension et Nkunku attendant sa chance, les semaines à venir pourraient déterminer si Leao restera la pièce maîtresse du Milan AC ou deviendra un autre talent insatisfait.