Dopo aver vinto in estate la Coppa Intertoto, il Bologna di Carlo Mazzone accede alla Coppa Uefa 1998/99, torneo che la vedrà fra le grandi protagoniste. Il calciomercato vede l'addio di Roberto Baggio ma porta all'ombra delle Due Torri il bomber Beppe Signori, che arriva in prestito con diritto di riscatto dalla Sampdoria, e il giovane brasiliano Eriberto (che solo in seguito rivelerà di chiamarsi in realtà Luciano e di essere di 4 anni più grande) a titolo definitivo dal Palmeiras.
Arrivano anche il gigante svedese Klas Ingesson a centrocampo dal Bari a titolo definitivo e i difensori Giovanni Bia, Nicola Boselli e Alessandro Rinaldi, oltre al portiere Marco Roccati dall'Empoli e alla scommessa francese Christophe Sanchez dal Montpellier. I pilastri della squadra sono il portiere Antonioli, l'esperto regista Marocchi e il gigante svedese Kennet Andersson.
L'avventura rossoblù in quella che all'epoca era la terza competizione europea dopo la Champions League e la Coppa delle Coppe parte il 15 settembre 1998. I rossoblù sono opposti nei Trentaduesimi di finale ai portoghesi dello Sporting CP. Le reti di Nervo nel primo tempo e di Eriberto (Luciano), con un micidiale contropiede all'89', con i lusitani tutti sbilanciati in attacco, consentono ai rossoblù di espugnare per 0-2 lo Stadio José Alvalade.
Nel match di ritorno al Dall'Ara, il 29 settembre, i felsinei fanno il bis, imponendosi 2-1: dopo il vantaggio ospite con Leandro al 65', Nervo (al 78' su assist di Eriberto) e Signori (all'89' su rigore concesso per atterramento dello stesso attaccante) la ribaltano e regalano la qualificazione alla squadra di Mazzone.
Nei sedicesimi di finale l'avversario sono i cechi dello Slavia Praga.L'andata si disputa al Dall'Ara il 20 ottobre 1998 e i rossoblù vincono 2-1. Su verticalizzazione di Marocchi, Signori apre le danze al 51' con una spettacolare deviazione vincente che sorprende il portiere avversario sul primo palo. Lo Slavia trova però l'1-1 con Dostalek al 68'. A decidere la sfida è allora l'incornata vincente di Ingesson all'85', su assist al volo di Nervo dalla sinistra.
Tutto però può ancora succedere nel ritorno a Praga il 3 novembre allo Stadio Eden. I padroni di casa spingono alla ricerca del goal qualificazione, la difesa del Bologna resiste e nel finale arriva la doppia zampata che dà ai rossoblù il passaggio agli ottavi di finale. Al 79' Signori, servito in verticale da Ingesson, la tocca di esterno sinistro e batte il portiere in uscita insaccando all'angolino basso. Poi è Massimiliano Cappioli, uomo legatissimo a Mazzone, a chiudere i giochi all'85' con una girata sotto la traversa dal limite dell'area.
In panchina esplode la gioia e il bordocampista 'Rai', Fabrizio Failla, mette il microfono sotto la bocca di Carlo Mazzone ancora prima del fischio finale. Il tecnico romano esulta e fa una dedica particolare, ricordando l'eliminazione beffa patita qualche anno prima con la Roma ad opera dello Slavia.
"Questa vittoria - afferma l'allenatore romano - è per i tifosi del Bologna e per quelli della Roma che allo Slavia Praga legano uno dei loro ricordi più tristi".
Intanto il suo Bologna avanza agli ottavi di finale, dove è opposto agli spagnoli del Betis, guidati da Javier Clemente, che sfoggiano l'acquisto plurimiliardario Denilson, autentico spauracchio alla vigilia, e il nigeriano Finidi. Ma il campo dimostrerà tutta la forza dei rossoblù, che nel match di andata, giocato al Dall'Ara il 24 novembre, rifilano un poker spettacolare agli andalusi.
La gara è forse la più bella di sempre giocata dai rossoblù in Europa nella loro storia. Al 25' il vantaggio è firmato da Fontolan, che riceve lo scarico di Kolyvanov e non lascia scampo al portiere, con la palla che tocca il palo interno e si infila in rete. Il raddoppio al 52': giocata di Eriberto (Luciano), Kennet Andersson prolunga di testa e sul secondo palo il russo trova la deviazione vincente.
Dopo la traversa clamorosa dello scatenato Kolyvanov, il brasiliano Eriberto (Luciano) arriva di gran carriera e con un potente destro all'incrocio firma il 3-0 rossoblù. Gli andalusi sono annichiliti, ma trovano la forza di trovare il gol del 3-1 con Benjamin, prima che Fontolan sigli la doppietta personale e il poker al 74' con una rasoiata da fuori area su assist ancora di Kolyvanov.
Nella partita di ritorno dell'8 novembre a Siviglia nella cornice dello Stadio Benito Villamarin la sconfitta di misura per 1-0 determinata da un goal di Oli nei minuti iniziali è del tutto indolore, e la squadra di Mazzone può festeggiare l'accesso ai quarti di finale.
L'asticella si alza ulteriormente e i felsinei devono vedersela stavolta con i francesi dell'Olympique Lione, guidati da Guy Lacombe. In rosa ci sono giocatori come il portiere Coupet, il futuro interista Jeremie Brechet e il futuro milanista Vikash Dhorasoo. Ma i rossoblù hanno fame d'impresa e si capisce già nella sfida di andata al Dall'Ara il 2 marzo 1999.
I rossoblù si impongono 3-0 e indirizzano la qualificazione alle semifinali. Al 9' Signori la sblocca trovando la girata vincente al volo da posizione defilata su cross dalla destra di Binotto: il pallone rimbalza sul palo più lontano e si infila alle spalle del portiere francese. Il bomber trova la doppietta personale al 50': Nervo serve all'indietro Signori che di sinistro la mette all'angolino basso sulla destra. A calare il tris è Binotto, che al 55' scambia in velocità con Signori e dalla destra dell'area batte per la terza volta Coupet.
Il risultato è molto positivo, ma Mazzone sa bene che due settimane dopo, il 16 marzo, al ritorno in Francia, allo Stadio Municipal de Gerland sarà un'altra partita. Il Lione parte forte, trovando due goal nel primo tempo con Caveglia e Job, ma la rimonta resta a metà, e non va oltre il 2-0. Al fischio finale il tecnico romano e i suoi giocatori possono così festeggiare per la storica qualificazione in semifinale di Coppa Uefa partendo dall'Intertoto.
Sotto le Due Torri si inizia a sognare in grande. Per il trofeo i rossoblù devono giocarsela con altre tre squadre: c'è un'altra italiana, il Parma di Malesani, e ci sono i francesi dell'Olympique Marsiglia e gli spagnoli dell'Atletico Madrid. L'urna assegna ai rossoblù un'altra francese, l'OM di Rolland Courbis, che poggia la sua forza sulla solidità difensiva, potendo contare su un pacchetto arretrato che vede schierati Gallas, Blanc e Domoraud. La stella è Robert Pires, e in avanti c'è anche l'italiano Fabrizio Ravanelli. Il Bologna ha però il vantaggio del match di ritorno in casa.
La sfida di andata si gioca al Velodrome il 6 aprile. Gli emiliani interpretano la gara con personalità, dominando nel gioco per più di un'ora, ma 'il muro' difensivo dell'OM regge. Lo 0-0 finale rinvia i discorsi sulla qualificazione al match di ritorno al Dall'Ara, in programma il 20 aprile. Davanti ad oltre 35.600 spettatori, i rossoblù saranno estromessi soltanto dalla sfortuna e dalla regola, allora vigente, del valore doppio dei goal segnati in trasferta.
Al 18' la partita sembra andare per il verso giusto, quando Paramatti scarica in porta un potente destro, trovando l'1-0. I francesi la buttano sull'agonismo e sull'ostruzionismo con falli e polemiche dopo ogni contatto. Il Bologna perde un po' di lucidità, fallisce il raddoppio in 2-3 occasioni e viene punito in zona Cesarini.
Ravanelli sfugge ai difensori rossoblù e finisce giù nell'uno contro uno con Antonioli.Per l'arbitro, il tedesco Merk, è rigore, fra le proteste rossoblù e di tutto lo stadio. Sul dischetto va il capitano della Francia campione del Mondo Laurent Blanc, che non sbaglia. I nervi cedono e all'89' Marocchi viene espulso. Signori ha la nel recupero la palla della vittoria ma spara in bocca a Porato. L'1-1 finale, fra la delusione generale del popolo rossoblù, manda in finale il Marsiglia.
Gli emiliani saranno poi 'vendicati' sportivamente dai corregionali del Parma, che alzerà il trofeo a Mosca dopo aver superato i francesi per 3-0. La cavalcata fino alle semifinali partendo dall'Intertoto resterà storica, il risultato più importate di sempre del club nelle grandi competizioni Uefa e in assoluto la seconda più significativa di sempre dopo quella del Bordeaux qualche anno prima (i francesi arrivarono in finale).