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Considéré comme le quatrième ou cinquième choix de Florentino Perez, Ancelotti s'est avéré être l'entraîneur idéal pour les Blancos au cours des trois dernières années.
Après avoir signé un contrat de deux ans à la fin de sa deuxième saison, il a semblé à un moment donné qu'il pourrait être licencié, puis, pendant plusieurs mois, le président de la CBF a déclaré publiquement qu'il serait le prochain entraîneur du Brésil. Après avoir signé une prolongation jusqu'en 2024 après avoir remporté la Ligue des champions 2022, il a prolongé son contrat jusqu'en 2026 en décembre de l'année dernière.
A ce moment-là, Ancelotti terminera l'année de championnat à 67 ans et il n'y aura pas de nouveau poste pour le maestro italien. Bien que l'option d'entraîner le Brésil l'ait intrigué et que certains aient suggéré qu'il pourrait diriger l'équipe d'Italie après avoir quitté le Real Madrid, Ancelotti a déclaré à La Reppublica : « J'entraînerai jusqu'à la fin de ma carrière au Real Madrid. Ma carrière se terminera au Real Madrid", comme le rapporte la Cadena Cope.
Ancelotti a déjà déclaré qu'il souhaitait poursuivre sa carrière le plus longtemps possible. On parle déjà de Xabi Alonso pour le remplacer une fois qu'il aura quitté le club, car l'entraîneur du Bayer Leverkusen ne cesse de monter en puissance. Avec le FC Barcelone dans la tourmente et l'arrivée de Kylian Mbappé cet été, Ancelotti va sans doute s'efforcer de ne pas donner à Perez une raison de le licencier avant un certain temps.