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Un'annata iniziata con altre premesse e aspirazioni, si rivelò presto foriera di delusioni su diversi fronti. Il Milan della stagione 1997-1998 fu tutt'altro che una protagonista del campionato italiano.
La squadra allenata da Capello e con in rosa calciatori del calibro di Maldini, Kluivert, Leonardo, Ba e molti altri di assoluto livello non riuscì a piazzarsi oltre il decimo posto, restando persino fuori dalle coppe europee.
In quell'annata così complicata i rossoneri vissero anche l'exploit dell'Inter, che contese fino all'ultimo lo scudetto alla Juventus e vinse anche la Coppa Uefa battendo in finale la Lazio, quando giocare la seconda competizione continentale era vissuto come un privilegio e non un peso dalle nostre squadre.
Eppure il Milan riuscì a togliersi una bella soddisfazione grazie alla Coppa Italia: l'8 gennaio 1998 andò in scena l'andata dei quarti di finale.
A sfidarsi erano le due milanesi, con i pronostici palesemente a favore della sponda nerazzurra. Ma le cose andarono in maniera totalmente diversa.
La squadra di Simoni capitò nella più classica delle serate storte, subendo tre reti nel primo tempo in rapida successione.
La sbloccò Albertini su rigore, poi furono Ganz e Savicevic a mettere ulteriore terreno tra i rossoneri e gli avversari. Nel secondo tempo le cose rimasero sostanzialmente uguali, con il Milan a fare la partita.
A completare il risultato ci pensarono un'autogoal di Colonnese su una deviazione sfortunata e una bomba su punizione del Steinar Nilsen, non certo uno che ha lasciato un segno profondo nella storia del calcio nostrano.
Un 5-0 che fece del ritorno una mera formalità. Vinse l'Inter con un goal di Branca, ma passò ovviamente il Milan, che in semifinale superò il Parma ma si arrese alla Lazio in finale perdendo 3-1 all'Olimpico dopo la vittoria per 1-0 dell'andata a San Siro.