Nel grande Milan ha ricoperto un ruolo fondamentale, e il palmares personale parla per lui: 7 Scudetti, 5 Supercoppe italiane, una Coppa Italia, 5 Champions League, 4 Supercoppe europee e 2 Coppe Intercontinentali. Nonostante i tanti trofei vinti, il rapporto fra Alessandro 'Billy' Costacurta e le finali non è stato comunque sempre idilliaco.
Nelle 21 stagioni con la maglia rossonera, il difensore, nato il 24 aprile 1966, ha vissuto complessivamente 36 gare di finale: di queste 9 non le ha giocate, mentre 27 sono state quelle che il giocatore lombardo ha disputato sul campo. Delle 36 finali con Costacurta in rosa, 19 sono state vinte, 6 pareggiate (si trattava di finali che si disputavano in partite di andata e ritorno) e 11 perse.
A quelle con il Milan, vanno aggiunte peraltro anche le uniche due vissute con la maglia della Nazionale italiana ed entrambe non giocate dal difensore rossonero: la prima e poco conosciuta, con la Nazionale militare di Francesco Rocca nel 1989 (gli azzurri in quell'occasione batterono il Marocco vincendo il titolo Mondiale), la seconda, invece, ben più nota, ai Mondiali USA '94 contro il Brasile, gara che dovette saltare a causa di una squalifica e che, come noto, la squadra del Ct. Arrigo Sacchi perse ai calci di rigore.
Ma procediamo con ordine. La prima finale in assoluto giocata da Costacurta è anche indimenticabile: è il 24 maggio del 1989 e il Milan di Sacchi travolge 4-0 al Camp Nou di Barcellona lo Steaua Bucarest. Billy, che proprio in quella Coppa dei Campioni si era imposto a livello internazionale disimpegnandosi inizialmente da terzino destro, poi da difensore centrale accanto a Baresi, parte titolare e gioca una bella gara, venendo poi sostituito al 74' con Filippo Galli. Non dimenticherà mai quelle emozioni.
"È la finale più bella tra quelle vinte. - ha dichiarato qualche anno fa a 'Il Fatto Quotidiano' - Non c’è mai stata una partita in cui i tifosi abbiano influito così tanto. Li avremmo battuti anche in undici contro ventidue. Tassotti-Costacurta-Baresi-Maldini: probabilmente la più forte difesa del calcio moderno. Sotto la guida di un genio come Sacchi abbiamo imparato a muoverci come una persona sola. Tutto iniziava con Van Basten e Gullit, i primi a farsi un mazzo così”.
Quella Coppa dei Campioni è il primo trofeo internazionale per Costacurta e il Milan di Sacchi. A giugno 1989 arriva per il Milan e Costacurta anche la prima Supercoppa italiana, vinta superando 3-1 la Sampdoria di Boskov e dei gemelli del goal Vialli e Mancini. Quella fu una stagione piena per il difensore lombardo, visto che in estate assieme al suo compagno di squadra Paolo Maldini e allo stesso Roberto Mancini gioca con la Nazionale militare i Mondiali che quell'anno si disputano in Italia a luglio.
Gli Azzurri con le stellette conquistano il 7° titolo della loro storia superando 3-1 al Pinto di Caserta il Marocco (reti di Piacentini e doppietta del numero 10 blucerchiato). Ma Billy, che aveva dato un contributo essenziale alla squadra per arrivare a giocarsi il trofeo, non disputa quella gara.
A fine anno Costacurta conquista da protagonista con i suoi compagni anche la prima Supercoppa Europea nella doppia sfida con il Barcellona e la Coppa Intercontinentale a Tokyo, dove i rossoneri battono 1-0 il Nacional Medellin di René Higuita ai tempi supplementari. Nel 1990 vive invece la prima delusione in finale. Quest'ultima arriva in Coppa Italia contro la Juventus di Dino Zoff. Dopo il pareggio senza goal all'andata a Torino, gara in cui il difensore non scende in campo, la sconfitta nella partita di ritorno a San Siro per 1-0 fa gioire i bianconeri.
Sempre nel 1990 il centrale rossonero gioca da titolare accanto a Baresi anche nel secondo trionfo in Coppa dei Campioni del Milan contro il Benfica, superato 1-0 al Prater di Vienna il 18 aprile 1990. In generale sono quelli anni di grandi trionfi internazionali per i colori rossoneri e per Costacurta. In Europa la prima vera amarezza arriva nel 1993, quando l'Olympique Marsiglia 'rovina' una stagione strepitosa per i colori rossoneri vincendo 1-0 a Monaco di Baviera la finale di Champions League.
Quell'anno per Billy e il Milan altre delusioni arrivano dai k.o. nella Supercoppa Europea con il Parma di Nevio Scala e in Coppa Intercontinentale (giocata al posto dello squalificato Marsiglia) contro i brasiliani del San Paolo. La gara è emozionante, ma il risultato premia il Tricolor Paulista di Toninho Cerezo. Costacurta non è esente da colpe sui goal presi, e soffre non poco l'attaccante avversario Palinha.
Il 1994 è molto positivo per Costacurta a livello di prestazioni in campo, ma può essere definito a ragione l'annus horribilis per il difensore a livello di finali. A causa di due squalifiche rimediate in semifinale non potrà partecipare da protagonista, infatti, né al trionfo del Milan ad Atene contro il Barcellona in Champions League, né alla battaglia di Pasadena fra Italia e Brasile ai Mondiali di USA '94.
Diffidato, Costacurta rimedia un cartellino rosso per fallosu Klinsmann che gli costa il secondo giallo nel match di ritorno di Champions League contro il Monaco, e un giallo pesantissimo per fallo su Stoichkov nella semifinale dei Mondiali. Il giocatore lombardo faticherà non poco a superare quella doppia delusione, come testimoniano le sue dichiarazioni all'epoca e quelle più recenti a 'Sky Sport'.
"Rinuncerei a uno Scudetto pur di giocare una finale. - rivelò a caldo ai giornalisti dopo la partita con la Bulgaria - Ma non fatene un dramma: le tragedie sono altre. Subito dopo la partita avrei fatto uno sciocchezza, fortuna che mi hanno aiutato i compagni".
Sotto accusa i due arbitri che lo hanno sanzionato e gli attaccanti avversari, accusati esplicitamente di aver simulato.
"Finisco sempre in mezzo a queste situazioni strane. E pago soprattutto perché ho incontrato due attori: prima Klinsmann, adesso Stoichkov.Non c' erano quelle ammonizioni. Ma io capisco gli arbitri, sono più portati a difendere chi fa spettacolo e se sbagliano lo fanno in buona fede. Non ho fatto fallo contro il bulgaro, lui è furbo, io sono stato un po' sciocco".
Lo stesso concetto espresso allora Costacurta, oggi opinionista di 'Sky Sport', lo ha ribadito anche di recente.
"Il '94 è stato un bell'anno per me. Abbiamo vinto la finale di Champions. Io ero squalificato, non mi sono fatto mancare anche la squalifica nella finale del Mondiale. Pensa che pirla".
Gli anni seguenti saranno 'meno sfortunati' sotto il profilo delle presenze nelle finali, ma daranno a Costacurta delusioni profonde sotto il profilo dei risultati. A dicembre del 1994 i primi segni che il ciclo del Milan sta per chiudersi arrivano in Coppa Intercontinentale contro il Velez Sarsfield. Proprio a Tokyo Costacurta vive senza dubbio la sua peggior prestazione assoluta in una finale internazionale.
Dopo lo 0-0 del primo tempo, infatti, i suoi errori difensivi risulteranno decisivi per la vittoria degli argentini. Il centrale rossonero prima commette fallo in area su Flores, con conseguente calcio di rigore trasformato da Trotta, poi con un lento retropassaggio verso Sebastiano Rossi serve di fatto un assist ad Asad, che non può sbagliare e fissa il risultato sul 2-0. Il difensore del Milan completa la sua gara da horror facendosi espellere a 4 minuti dalla fine dall'arbitro per fallo da ultimo uomo su Asad. "Il dramma di Billy", titola il giorno dopo 'La Gazzetta dello Sport', "Costacurta sbaglia tutto", gli fa eco 'La Repubblica'.
Il riscatto arriva nella doppia finale di Supercoppa Europea contro l'Arsenal nel febbraio 1995, la terza vinta dal difensore lombardo. Quello sarà anche l'ultimo grande exploit internazionale del grande Milan, perché in Champions League, invece, il 24 maggio 1995, la sconfitta di misura contro l'Ajax dell'ex compagno di squadra Franck Rijkaard, con il goal di Kluivert nel finale, sancisce la fine dell'era calcistica della squadra degli invincibili.
Seguono anni bui, per Alessandro e per il Milan, con sconfitte anche nelle finali di Coppa Italia contro la Lazio e di Supercoppa italiana con la Fiorentina dopo lo Scudetto vinto con Zaccheroni in panchina. Per tornare a vincere nelle Coppe, bisogna aspettare così l'arrivo in panchina di Carlo Ancelotti. Sotto la guida dell'ex compagno di squadra, il difensore vive una serata magica a Manchester il 28 maggio nella finale vinta contro la Juventus. A 37 anni gioca infatti da titolare nella posizione di terzino destro, visto che il centrale accanto a Maldini è Alessandro Nesta.
La Champions League a Manchester è l'ultimo grande trionfo internazionale da protagonista sul campo per Costacurta. Sempre in quell'anno Billy vince senza giocare le due finali contro la Roma, la sua prima e unica Coppa Italia della sua carriera, così accade anche per la Supercoppa Europea contro il Porto. Diverso il discorso per la Coppa Intercontinentale, che lo vede ancora protagonista a 37 anni.
Pazienza per quel rigore ciabattato malamente a causa della tensione, che ha segnato la resa dei rossoneri a Yokohama contro il Boca Juniors, dopo una bella prestazione nei 120': stavolta prevale la soddisfazione nel dire: "io c'ero". Ancora oggi, infatti, a dispetto degli sfottò che seguirono a quell'errore dagli 11 metri, Billy ricorda la sua emozione per aver giocato quella sfida contro gli Xeneizes.
"La partita più emozionante che ho giocato è stata la finale del Mondiale per club a Yokohama nel 2003. - ha dichiarato di recente parlando ai ragazzi del Settore giovanile del Milan - Sbagliai il rigore nel finale. Giocai 120′ a 37 anni ed è stato molto stancante. Non toglietevi l’emozione di fare quei 50 metri per tirare il rigore. Poi fate meglio di me nel tiro. Avrei potuto dire le finali vinte, ma quella, anche se non la ricordo con piacere, è stata una emozione".
Costacurta continua con il Milan fino al 2006/07, ritirandosi (con goal in campionato su rigore nell'ultima gara) soltanto a 41 anni e vivendo dalla panchina anche le ultime due finali di Champions League contro il Liverpool. Il riscatto di Atene nel 2007 sarà la sua ultima vittoria internazionale, al termine di una grande carriera.
Il rapporto talvolta conflittuale con le finali non gli ha impedito di ritagliarsi un ruolo di grande protagonista nel Milan dell'era Berlusconi. Forse anche per questa sua 'fallibilità', anzi, i tifosi rossoneri si sono affezionati maggiormente a lui nel corso degli anni, e lo hanno inserito fra i simboli di quella grande squadra capace di vincere tutto in Italia, in Europa e nel Mondo.