I Reds non ci pensano due volte e pochi giorni dopo la fine della stagione 1996/97, il 16 maggio, cedono Collymore all'Aston Villa. I "Villans" investono per lui 7 milioni di sterline, circa 8 milioni di euro, convinti di aver fatto un ottimo affare.
E Stan è contento a sua volta, perché, nonostante l'addio al Liverpool, va a giocare per la squadra per la quale faceva il tifo da bambino, guidata da Brian Little. Le cose però fin dalla stagione 1997/98 andranno ben diversamente da come Stan e il club potevano immaginare.
La squadra fa una gran fatica ad esprimersi a livelli accettabili nonostante la presenza in rosa di giocatori di valore come Gareth Southgate, Steve Staunton, Savo Milosevic, Dwight Yorke e un giovanissimo Gareth Barry. Ma soprattutto Collymore sembra il fantasma di se stesso. Inanella prestazioni abuliche, segna col contagocce e appare come un corpo estraneo alla squadra.
Quando la squadra è pericolosamente vicina alla zona retrocessione in Premier League, a febbraio il manager Little si dimette e al suo posto arriva John Gregory, quello che può essere a ragione definito un sergente di ferro.
Il suo approdo ai "Villans" sembra inizialmente risvegliare Collymore da quello che per molti è un semplice periodo no. Il 28 febbraio 1997 nella prima partita con il nuovo allenatore con una doppietta Stan stende il Liverpool al Villa Park, regalando ai suoi una vittoria per 2-1. Sembra l'inizio di un nuovo ciclo. Del resto il centravanti ha solo 26 anni, ed è nell'età in cui un calciatore solitamente si trova nella piena maturazione psico-fisica.
Ma è soltanto un barlume. Il 17 marzo da subentrato realizza al Villa Park il punto del successo per 2-1 sull'Atletico Madrid nel ritorno dei quarti di finale di Coppa UEFA, ma la regola dei goal in trasferta penalizzerà i "Villans", che usciranno dalla competizione per la sconfitta per 1-0 rimediata nell'andata del Calderón.
Poi più nulla. Infortuni, poche gare giocate, nessun goal fino a fine stagione. Collymore chiude la sua prima deludente annata all'Aston Villa con 7 goal e 5 assist in 35 presenze. Tutti si chiedono che fine abbia fatto il centravanti devastante che tutti avevano conosciuto negli anni precedenti. Non possono vedere il male interiore, la depressione, che ormai affligge costantemente Stan e non gli permette di allenarsi ed esprimersi come vorrebbe. L'ansia e la paura hanno la meglio sul potenziale campione che tutti avevano a lungo ammirato.
Il 1998/99 sarà ancora peggiore. Ad agosto firma una tripletta illusoria nel primo turno di Coppa UEFA contro i norvegesi dello Strømsgodset, seguita da un inutile goal nel ritorno del 2° turno con il Celta Vigo, ma per il resto l'avvio di stagione è da dimenticare, anche perché la patologia mentale ne annebbia la mente e ne condiziona i movimenti.
A novembre Gregory decide di prendere un altro centravanti, Dion Dublin, reduce da una strepitosa stagione con il Coventry nella quale si è laureato capocannoniere della Premier insieme a Chris Sutton e Michael Owen. Collymore diventa una riserva e la situazione precipita.
Il 20 novembre contro il Liverpool riceve un cartellino giallo per un'entrata dura ad inizio gara sul difensore Steve Harkness che ne provoca una lesione ai legamenti. A Collymore è poi sventolato un secondo giallo per un intervento in ritardo su Michael Owen, che ne provoca l'espulsione. Collymore negherà sempre ogni accusa ma sul momento è accusato di nutrire rancore e di aver tentato di proposito di ferire il suo ex compagno di squadra.
È all'inizio del 1999 che il centravanti dell'Aston Villa prende coscienza della sua patologia.
"Era il 20 gennaio del 1999. Ricordo quel giorno benissimo - scriverà nell'autobiografia "Stan: Tackling with my demons" - Perché quel giorno fu l’inizio della fine. Ero nella vasca da bagno della casa che avevo appena comprato a Birmingham. Una vasca da bagno rosa. Non è colpa mia, lo giuro! C'era già quando acquistai la casa e non avevo ancora avuto il tempo di cambiarla. Ero completamente a pezzi, svuotato, privo di energie. Me ne stavo lì dentro, immobile continuando a far scendere acqua calda. Non sarei più voluto uscire da lì".
"Era già un po’ di tempo che appena finiti gli allenamenti me ne tornavo a casa. Niente golf o visite al pub con i compagni di squadra. Arrivavo a casa, accendevo la tv e poi dormivo o sonnecchiavo sul divano anche fino alla mattina successiva. Fino a quando mi alzavo, controvoglia, per andare all’allenamento. Chiamai il fisioterapista della squadra. Mi consigliò di farmi vedere da un medico. Ci andai e l’unica cosa che mi disse fu: 'Figliolo, sabato fai due gol contro il Fulham e tutto il tuo disagio passerà'. Fu tutto quello che seppe dirmi. Mentre io ero all’inizio di uno stato depressivo che mi condizionerà per tutto il resto della mia carriera… e forse per il resto della mia vita".
In realtà quella gara di F.A. Cup col Fulham Stan nemmeno la giocherà. Di più, non verrà nemmeno convocato.
"Ero un disastro totale. Non riuscivo ad alzarmi dal letto - ricorderà ancora nella sua autobiografia -. Programmare le mie giornate era diventato impossibile. Fare una doccia o vestirmi erano imprese autentiche. Sapevo che non potevo andare avanti così".
Nuove prestazioni deludenti lo inducono a prendere di petto la situazione: nel marzo del 1999 è ricoverato per diverse settimane in una clinica specializzata in malattie mentali, il Priory Hospital di Roehampton. Chiusa la seconda stagione ai "Villans" con un magro bilancio di 23 presenze e 5 goal, di cui 4 in Coppa UEFA e uno solo in Premier, quando torna a disposizione l'Aston Villa non sa più che farsene. Sfumato il passaggio estivo al Panathinaikos, lo manda in prestito trimestrale al Fulham.
La partita da titolare del 21 marzo 1999 contro il Chelsea, persa 0-3, e disputata prima del ricovero, resterà l'ultima presenza di Collymore con la squadra del cuore, con cui chiuderà con un totale di 12 goal e 9 assist in 58 gare in 2 anni.
Purtroppo Collymore non riesce a ritrovarsi nemmeno a Londra (9 presenze e un goal), e il suo apporto al Fulham sarà trascurabile, se si eccettua la rete con cui il 12 ottobre nella sua ultima partita con i "Cottagers" firma la vittoria per 2-1 nel 3° turno di League Cup contro il WBA e il passaggio del turno.
Ma i londinesi non esercitano l'opzione di riscatto e Collymore torna all'Aston Villa. Le parti decidono di comune accordo di separarsi. Stan si allena con le giovanili dei "Villans" e nel frattempo si cercherà un nuovo club. Nel febbraio 2000 si fa avanti il Leicester City, che lo ingaggia a costo zero e gli fa sottoscrivere un contratto a gettone.
Il 12 febbraio il centravanti debutta in Premier nel pareggio per 1-1 in casa del Watford, poi però si rende protagonista di un episodio che comprometterà la considerazione nei suoi confronti. Durante una vacanza in Spagna con la squadra, durante una notte di bevute con un estintore mette a soqquadro l’intero locale, causando danni per 700 sterline, e finendo un’altra volta sulle prime pagine dei tabloid britannici. Dopo lo spiacevole accaduto la squadra è costretta a rientrare in Inghilterra.
La risposta del club non si fa attendere: Collymore è multato con 30 mila sterline e il manager Martin O'Neill gli dà l'ultimatum: o si comporterà bene o, se dovessero ripetersi episodi come quello in Spagna, il licenziamento sarebbe automatico.
In campo Stan sembra rispondere bene, e realizza 4 goal in 6 presenze, fra cui una tripletta al Sunderland il 5 marzo. Ma ci si mette di mezzo anche un po' di sfortuna, quando il 2 aprile del 2000, cadendo male durante la gara contro il Derby County, si frattura la gamba sinistra e deve saltare il resto della stagione.
Ristabilito fisicamente, l'addio di Martin O’Neill a fine stagione, con il tecnico che lascia il Leicester per approdare al Celtic di Glasgow, e l'arrivo di Peter Taylor, lo fanno ripiombare appieno nei suoi problemi psicologici. Segna contro il Chelsea il 17 settembre 2000 quello che resterà l'ultimo goal con le Foxes, perché la settimana seguente, nel match contro l'Everton (1-1), è accusato di aver calpestato e aver rifilato una gomitata a Gascoigne.
Convocato per l'accaduto dalla Commissione disciplinare della Football Association, presenta al Leicester una richiesta di cessione, salvo poi ritirarla. Ma è troppo tardi perché Taylor, stanco delle sue bizze comportamentali, ne approfitta per dargli il ben servito.
Rilasciato a parametro zero, nell'ottobre del 2000 Stan si accasa al Bradford City, in cerca di un rilancio. Ma anche l'esperienza con i "Bantams" sarà un continuo susseguirsi di pochi alti e molti bassi. Debutta il 29 ottobre 2000 nel Derby del West Yorkshire con il Leeds alla Valley Parade, gara in cui segna con una spettacolare rovesciata il goal del pareggio dei suoi per 1-1 ma poi si lascia andare ad una brutta esultanza in faccia ai tifosi avversari.
Il fatto gli causa nuovi problemi con la Football Association. Salta per influenza la gara con il Charlton, persa dai suoi, e la sconfitta ha gravi conseguenze: l'allenatore Chris Hutchings è esonerato e al suo posto arriva Jim Jefferies.
La Football Association poi lo squalificherà per 3 giornate per l'episodio con Gascoigne. Senza di lui il Bradford City sprofonda in classifica e la società a gennaio decide di privarsi dei giocatori migliori per alleggerire il monte ingaggi. I 5 minuti di comparsata contro il Leicester City a inizio gennaio 2001 saranno gli ultimi per Collymore con la squadra (7 presenze e 2 goal) e anche, incredibilmente, l'ultima sua presenza in Premier League.