Nato a Brescia il 6 giugno 1979, Roberto De Zerbi tira i primi calci al pallone nell'Unione Sportiva Oratorio Momplano, squadra del suo quartiere. Nel 1995 gli osservatori del Milan restano incantati dal sinistro magico del giovane lombardo e decidono di portarlo nel Settore giovanile rossonero.
Anche con la maglia rossonera sulle spalle, De Zerbi conferma il suo talento e iniziano ad affibbiarli soprannomi impegnativi. Lo chiamano 'Il Piccolo Genio', in omaggio a Dejan Savicevic, il 'Genio' montenegrino della Prima squadra. Gioca da rifinitore dietro le due punte, come mezzala offensiva o da ala sinistra, e dopo qualche anno approda nella Primavera guidata dalla leggenda del club Mauro Tassotti.
Con lui giocano fra gli altri in quella squadra calciatori che riusciranno ad affermarsi ad alti livelli, come Simone Padoin e Massimo Maccarone. Il rendimento con la Primavera di De Zerbi continua ad essere molto elevato: Roberto segna e fa segnare, e il primo a tesserne le lodi, ad anni di distanza, è lo stesso Tassotti.
"Di quel gruppo che avevo all'epoca De Zerbi era quello con maggiore talento - ha commentato di recente il difensore - Ricordo il suo sinistro. Uno con quel piede poteva fare tutto quello che voleva. Gli davi la palla e lui inventava qualcosa".
Viste le qualità indiscusse, all'inizio della stagione 1997/98 De Zerbi è aggregato alla Prima squadra, guidata all'epoca da Fabio Capello. In squadra ci sono campioni come Maldini, Boban, lo stesso Savicevic, Weah, Kluivert e Leonardo, ma il giovane bresciano non sfigura, anzi.
"Roberto era sicuramente un giocatore di grande qualità - assicura Massimo Taibi, portiere di quel Milan - È sempre stato più sveglio rispetto alla media dei suoi coetanei . Era benvoluto da tutti, piaceva moltissimo a Boban e Savicevic . Del resto, in campo parlavano la stessa lingua . Mai presuntuoso, sfrontato ma molto educato. Era un attaccante fenomenale che giocava anche da trequartista. Un sinistro veramente notevole".
In quella stagione De Zerbi gioca alcune partite di precampionato con i grandi. Nel 1998, con Zaccheroni in panchina, il giocatore bresciano è impiegato spesso da titolare nelle amichevoli contro Bellinzona, Panathinaikos, Monza e Standard Liegi in cui gioca bene e si mette in luce, segnando anche 2 goal. Il reparto offensivo dei rossoneri è però super affollato, così la società decide di mandarlo a giocare in prestito al Monza . "Faccio bene e poi conquisto il Milan", ha sicuramente pensato in quel momento il giovane trequartista. Invece la maglia rossonera non la indosserà mai più.
"Sacchi e Capello avevano riposto molte speranze in me. Io spesso, pur giocando in Primavera, ero con la Prima squadra ad allenarmi. Zaccheroni nel '98, sfruttando l'assenza dei nazionali reduci dai Mondiali, mi fece giocare il precampionato da titolare: un bel successo, segnai anche un paio di goal".
"Del Milan mi sono rimasti molti ricordi. Tutti splendidi. Boban era il mio amico. Una specie di fratello maggiore. Lui è un fenomeno: le cose che ho visto fare a 'Zorro' in allenamento non esistono nemmeno nei cartoni animati. Il mio mito, da quando sono bambino, è sempre stato Roberto Mancini. Ma al Milan mi sono innamorato di Roberto Baggio. Un grande giocatore e soprattutto un grande uomo. Ho ancora la sua maglietta, un regalo speciale, con la sua dedica: 'A Roberto, con stima' ".
