Dowman est régulièrement en contact avec Wilshere, qui avait fait débuter l'adolescent en équipe des moins de 18 ans à l'âge de 13 ans. Aujourd'hui entraîneur de Luton Town, cet homme de 34 ans reste un proche confident de l'attaquant. Malgré une performance exceptionnelle qui lui a valu le titre d’homme du match contre Mansfield Town en FA Cup, le jeune joueur était frustré. Wilshere a déclaré au Sun : « Max et moi, on se parle. La dernière fois que je lui ai parlé, c’était après le match contre Mansfield, et il n’était pas satisfait de sa performance. Je savais qu’il ne le serait pas, car c’est tout simplement comme ça qu’il est. »