Ha dovuto attendere più di quattro mesi per l'esordio in Serie A con la maglia della Sampdoria, che in estate lo ha acquistato in prestito con diritto di riscatto dal Tottenham: al 'Castellani' di Empoli, il pubblico italiano ha finalmente fatto conoscenza con Harry Winks.
Stankovic lo ha gettato nella mischia nel secondo tempo al posto di Amione, al minuto 62, nel tentativo di dare maggiore freschezza e qualità alla zona nevralgica del campo.
Terreno di gioco che, fino a questo punto, Winks non aveva mai visto a causa di un infortunio alla caviglia, ora risolto: dopo la prima convocazione in occasione dell'incontro casalingo perso dai blucerchiati contro il Napoli, ad Empoli è arrivata la chance a gara in corso.
Un recupero importante per la Sampdoria, soprattutto in termini di esperienza: cresciuto nel Tottenham fin dalla tenera età di 6 anni, Winks ha fatto parte della prima squadra degli 'Spurs' a partire dalla stagione 2014/2015, quella dell'esordio in Europa League.
Ad agosto i londinesi hanno deciso di privarsi di lui, acconsentendo alla richiesta di prestito della Sampdoria che, a fine stagione, potrà rendere il trasferimento definitivo esercitando l'opzione di riscatto del cartellino.
