Il Milan non sbaglia in quel di Londra e grazie allo 0-0 maturato in casa del Tottenham si qualifica ai quarti di finale di Champions League in virtù della vittoria di misura maturata all'andata a San Siro. L'ultimo accesso rossonero tra le prime otto d'Europa risaliva alla stagione 2012/12.
Nella prima frazione di gioco la qualità latita su ambo i fronti e le occasioni da goal sono l'ingrediente mancante di una prima parte di gara che scorre vie senza troppi scossoni: il Milan prova a sorprendere il Tottenham orchestrando un elaborato schema su punizione che arma il destro fuori misura da parte di Messias: Forster accompagna con lo sguardo. Sul versante opposto, invece, gli Spurs non costruiscono molto di più e la produzione offensiva degli uomini di Conte è racchiusa nel tiro deviato di Kane sul quale Maignan si frappone con i piedi.
In avvio di ripresa, la grande chance capita sui piedi di Brahim Diaz che dopo un bel triangolo con Messias - finito poi ko per un problema al flessore - vince un paio di rimpalli prima di venire schermato dal grande intervento di Forster. Conte si gioca poi la carta Pedro Porro e lo spagnolo scalda subito i guantoni di Maignan con un bolide smorzato in corner dal portiere francese. Il suo tentativo precede quello di Leao e nuovamente di Brahim Diaz, murati in entrambi i frangenti. Nello spicchio finale di gara il Tottenham prova ad alzare ritmo ed intensità, ma a rovinare i piani di marca londinese ci pensa Romero che viene espulso in seguito ad un durissimo intervento ai danni di Theo Hernandez.
Musica per le orecchie del Diavolo alle porte degli ultimi sei minuti di recupero, semplicemente da brividi: Maignan salva su Kane, poi Origi centra un palo clamoroso, ma lo 0-0 vale comunque oro: il Milan è ai quarti. Undici anni dopo l'ultima volta.
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