Alla vigilia della finale di Champions League, Pochettino ha confermato che avrebbe lasciato l'incarico di allenatore se gli Spurs avessero vinto, ritenendo il suo lavoro completato. In realtà, questa ammissione era il segnale definitivo che stava perdendo terreno e che prima o poi avrebbe lasciato il posto. Quando è stato licenziato pochi mesi dopo, c'è stato un grande clamore, ma almeno c'erano ragioni sufficienti dietro quella decisione. Il Tottenham ha iniziato male la stagione 2019-20 e non stava giocando con la stessa intensità che lo aveva contraddistinto nelle stagioni precedenti. Ciò che non aveva senso era l'improvviso cambiamento di strategia di Levy.
Ritenendo che la squadra fosse più vicina alla conquista dei trofei più importanti di quanto non fosse in realtà - nonostante avesse effettuato solo quattro acquisti negli ultimi due anni e la squadra fosse ancora visibilmente esausta - Levy ha realizzato il suo sogno di assumere José Mourinho, sostenendo che l'ex allenatore del Chelsea e del Manchester United, ormai in declino, fosse a quel punto "uno dei due migliori allenatori al mondo", anche se era chiaro a tutti che non era più così.
A parte le riserve tattiche su Mourinho, lo "Special One" era anche abituato a lavorare con budget enormi che facevano impallidire la concorrenza. Il Tottenham, nonostante il trasferimento dello stadio, non poteva ancora promettere lo stesso. Nella sua unica finestra di mercato estiva come allenatore, gli Spurs hanno ingaggiato Matt Doherty, Pierre-Emile Hojbjerg, Sergio Reguilon, Joe Rodon e Joe Hart. Anche Bale è tornato con un prestito per tutta la stagione, anche se, a giudicare dalla scarsa frequenza con cui ha giocato sotto Mourinho, a posteriori è considerato un acquisto guidato da Levy. Dopo aver guidato la classifica all'inizio della stagione 2020-21, il portoghese è stato esonerato nell'aprile di quella stagione con la squadra al settimo posto e a soli sei giorni dalla finale della Carabao Cup.
Il fallimento di Mourinho era del tutto prevedibile, ma il club non ha imparato dai propri errori. Dopo oltre due mesi passati a cercare un successore, è stato costretto ad accontentarsi di Nuno Espirito Santo, per poi licenziarlo dopo 17 partite quando il suo obiettivo principale, Antonio Conte, si è detto disponibile a tornare a lavorare.
Sebbene Conte sia spesso messo sullo stesso piano di Mourinho dai tifosi degli Spurs, ha goduto di un successo iniziale, portando la squadra a un insperato quarto posto a spese dell'Arsenal. All'inizio dell'estate 2022-23, era il Tottenham a essere considerato il favorito per il titolo, non i rivali del nord di Londra.
Purtroppo, è stata una storia già vista. Gli Spurs hanno fatto acquisti sbagliati, non hanno aggiunto abbastanza qualità per affiancare Kane e Son, e verso la fine di una stagione difficile, che ha visto anche diverse tragedie nella sua vita personale, Conte ha di fatto dato le dimissioni prendendo di mira tutti i settori del club in una conferenza stampa esplosiva. Quell'estate, Kane è stato venduto al Bayern Monaco dopo aver rifiutato di firmare un nuovo contratto, e difficilmente si può biasimarlo.