A partire dagli anni 2000 ad oggi, solamente in otto occasioni la squadra Campione d'Inverno non è riuscita a confermarsi in vetta al termine della stagione. Nella stagione 2000/01 e 2001/02 la Roma ha chiuso davanti a tutti il girone d'andata, ma lo Scudetto è arrivato soltanto nella prima occasione. L'anno seguente, infatti, è stata la Juve a trionfare nel fatidico 5 maggio.
Dall'annata 2002/03 alla 2005/06, la squadra Campione d'Inverno non ha poi vinto lo Scudetto: nel 2003 il Milan primo al giro di boa si è poi arreso alla Juve, prima di rifarsi la stagione dopo quando il titolo d'inverno andò alla Roma. Nel 2005 e nel 2006 la Juve vinse il titolo d'Inverno e il tricolore, ma l'uragano Calciopoli privò i bianconeri di entrambi gli Scudetti.
Dalla 2006/07 al 2014/15, invece, il titolo di Campione d'Inverno divenne sinonimo di Scudetto: l'Inter vi riuscì per 4 volte di fila così come la Juve. Due strisce inframezzate dall'acuto del Milan.
Tra il 2015 e il 2019 lo Scudetto è sempre andato alla Juventus, nonostante il filotto bianconero venne messo in 'discussione' dal Napoli di Sarri che si laureò Campione d'Inverno nel 2015 e nel 2017 senza però coronare il sogno tricolore.
Di recente sono state le milanesi a catalizzare la scena: nel 2020 Milan Campione d'Inverno e Scudetto all'Inter, ovvero l'esatto contrario di quanto successo l'anno dopo. L'ultimo campionato, invece, è stato un autentico monologo del Napoli, mai lontanamente avvicinabile dalle sue avversarie.
