Raffaele Palladino ha iniziato la sua carriera da allenatore al Monza, prima nel settore giovanile e poi alla guida della Prima squadra su intuizione di Silvio Berlusconi e Adriano Galliani.
L'ex attaccante fu promosso nel settembre 2022 al posto di Giovanni Stroppa e debuttò su una panchina di Serie A con una storica vittoria contro la Juventus.
Il Monza chiuderà quel campionato addirittura all'undicesimo posto. Nella stagione successiva si ripete e arriva la chiamata della Fiorentina, dove succede a Vincenzo Italiano.
L'anno scorso guida i viola al sesto posto in campionato e alla semifinale di Conference League ma, nonostante il rinnovo appena firmato, decide di dimettersi per divergenze con la società.