Crash test ampiamente superato: il Milan fa la voce grossa a San Siro, batte 2-1 il Napoli e si porta in vetta alla classifica, raggiungendo gli azzurri e la Roma a quota 12 punti. La squadra di Allegri domina nel primo tempo, portandosi sul 2-0 con i goal di Saelemaekers e Pulisic, e soffre nella ripresa dopo l'espulsione di Estupinan e il 2-1 di De Bruyne, ma conquista una vittoria che certifica le grandi ambizioni dei rossoneri. Per la squadra di Conte primo stop in campionato, con una prestazione al di sotto delle aspettative.
Il ritmo imposto dal Milan è altissimo sin dai primi minuti, l'intensità del pressing dei rossoneri mette in difficoltà gli azzurri, che dopo 3 minuti si ritrovano già a rincorrere: Pulisic scappa via a Marianucci (preferito a Beukema) e mette in mezzo un pallone che Saelemaekers deve solo spingere in rete. La squadra di Conte prova a rispondere ma Maignan abbassa la saracinesca sul doppio tentativo di Gutierrez e McTominay. Non è il solito Napoli, De Bruyne non si accende e Hojlund è chiuso nella morsa della difesa avversaria (eloquente lo zero alla voce tocchi in area per il danese). E alla mezzora il Diavolo trova il raddoppio: percussione di Pavlovic, sponda di Fofana per Pulisic che di interno destro infila Meret.
Il Napoli trova la forza ad inizio ripresa di ritornare in partita con una delle azioni codificate degli azzurri: cross dalla destra di Politano a cercare sul secondo palo la testa di McTominay, Maignan si allunga ma sulla respinta Estupinan ostacola Di Lorenzo col braccio, inducendo Chiffi a indicare il calcio di rigore. Per l'ecuadoriano cartellino rosso dopo on-field review. Dal dischetto De Bruyne spiazza Maignan e fa esplodere lo spicchio azzurro a San Siro.
Allegri, che rinuncia a Pulisic per riequilibrare il suo Milan con l'ingresso di Bartesaghi, decide al 69' di giocarsi la carta Leao, al rientro dopo 40 giorni di stop, per provare a pungere il Napoli in contropiede; Conte invece toglie in un sol colpo De Bruyne, McTominay e Hojlund cercando freschezza e soluzioni differenti con Elmas, Neres e Lucca, per poi inserire anche Lang al posto di Politano. Nel forcing finale degli azzurri è proprio il brasiliano a costringere Maignan a una super parata per mettere la ceralacca sull'importantissimo successo del Milan.
