Comincia la seconda era di Massimiliano Allegri (oggi assente in panchina poiché squalificato) al Milan con la prima uscita ufficiale dei rossoneri. Il Milan, guidato eccezionalmente oggi da Marco Landucci, inizia con un successo per 2-0 nei trentaduesimi di Coppa Italia contro il Bari. Un match controllato a lunghi tratti dalla squadra rossonera, capace di prendere il pallino del gioco sin dai primissimi minuti della sfida.
I meneghini si presentano alla sfida con una formazione tipica della filosofia allegriana: 3-5-2 con forte spinta sulle fasce con Saelemaekers ed Estupinan (al debutto ufficiale). Unica variante, i due centravanti atipici con Pulisic e Leao dal 1'.
La prima occasione arriva dopo pochi secondi con un destro dal limite di Moncini, ben controllato da Maignan. Milan che risponde subito con Fofana che sporca i guantoni di Cerofolini. Per i rossoneri è solo il preludio al vantaggio: pennellata di Tomori e colpo di testa da punta vera di Leao, lasciato colpevolmente libero da Braunoder. Sarà il suo ultimo acuto prima di uscire dal campo per un fastidio al polpaccio.
Botta e risposta di occasioni fra Pulisic e Sibilli, prima che un netto fuorigioco cancelli la gioia personale a Gimenez. Il Milan amministra la partita e trova il raddoppio a inizio ripresa: triangolazione fra l'attaccante messicano e Pulisic, abile a battere sotto porta Cerofolini. È il sigillo definitivo a una sfida che vede i rossoneri conquistare il successo e agguantare il pass per i sedicesimi di Coppa Italia.
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