Retrocesso dalla Champions League dopo essere arrivato alle spalle i PSG e Borussia Dortmund, il Milan di Pioli riparte dall'Europa League.
Nei playoff del torneo, i sedicesimi di finale, il team rossonero affronta il Rennes, primo nel proprio gruppo di Europa League e deciso a proseguire nel 'proprio torneo'.
In virtù della retrocessione dalla Champions, il Milan ospita il Rennes a San Siro per la partita d'andata dei playoff, mentre il ritorno per provare ad accedere agli ottavi di Europa Lague andrà in scena in Francia a fine febbraio 2024.
Il Milan è reduce dalla vittoria di misura contro il Napoli firmata Theo Hernandez, mentre il Rennes è in uno stato di forma smagliante dopo aver vinto tutte le ultime cinque partite di Ligue 1 ed essere appena approdata ai quarti i Coppa di Francia.
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