Classe 1998, Cutrone è stato lanciato nel grande calcio dal Milan dove sembrava poter essere l'erede del suo idolo Pippo Inzaghi.
In rossonero però è rimasto poco: Wolverhampton, Fiorentina, Valencia, Empoli e infine Como sono state le sue squadre fino ad oggi.
Cutrone ha segnato 7 goal nell'ultima campionato di Serie A, scendendo in campo 33 volte.