Cherubini, 53enne nativo di Foligno, ha fatto capolino alla Juve nel 2012 portato dall'allora ad Beppe Marotta, che lo ha reso ds delle giovanili bianconere. Nel 2018, con l'uscita dai quadri dirigenziali del neo presidente dell'Inter, diventa dt e successivamente - nel 2020 - direttore sportivo della prima squadra al posto di Fabio Paratici.
Dal 2023, infine, cambia mansioni ma resta nei quadri dirigenziali della società fino alla stagione appena trascorsa, sotto ai dettami - in ordine temporale - di Francesco Calvo e Cristiano Giuntoli.