Nel 2019 a concedergli una nuova occasione è l'Atalanta, ovvero il club che lo aveva lanciato nel grande calcio.
Le cose sembrano finalmente girare nel verso giusto, Caldara gioca da titolare il quarto di finale della Champions League contro il Valencia.
Il lockdown però impone un nuovo stop e quando si torna in campo Caldara deve fare i conti con un altro infortunio al ginocchio, stavolta al tendine rotuleo: "È cominciato dentro di me uno studio, perché non è possibile a 26 anni aver avuto così tanti infortuni. Ho cominciato a cambiare un po’ abitudini, anche quello che mangiavo. Ho provato a mangiare più verdura e ho cominciato a pensare di dover cambiare qualcosa. Così non potevo andare avanti, non era possibile. O geneticamente ero una mezza cartuccia o c’era qualcosa che non andava”.