Doak è arrivato da infortunato, con problemi alla schiena, all'inguine e alla caviglia che i medici ritenevano fossero legati alla crescita, così ha disputato la pre-season con l'Under 18 di Marc Bridge-Wilkinson. Il debutto è arrivato in un'amichevole vinta per 3-2 in trasferta contro il Cardiff a luglio e, una settimana dopo, ha segnato il suo primo goal al Leicester.
Una volta iniziata la stagione vera e propria, Doak ha continuato a mettersi in evidenza segnando una doppietta alla prima giornata del campionato Under 18 nel 6-2 rifilato al Middlesbrough, e poi di nuovo nella sconfitta col Leeds della settimana successiva. A settembre ha preso parte alla UEFA Youth League, offrendo un goal e un assist contro il Napoli nel successo per 2-1 ottenuto in Italia.
Ad ottobre, contro i Rangers, ha realizzato uno straordinario goal recuperando il pallone vicino alla bandierina, prima di dribblare quattro avversari e finalizzare con un esterno destro.
Doak ha chiuso la Youth League con quattro goal in sei presenze, continuando a segnare con regolarità in Under 18. A ottobre ha anche segnato con l'Under 21 di Barry Lewtas contro la squadra di League One dell'Accrington Stanley nel Papa John's Trophy, mentre ai primi di novembre è stato convocato in prima squadra da Klopp per l'incrocio del terzo turno di Carabao Cup col Derby County.
Ha giocato bene, entusiasmando i tifosi con una prestazione positiva dopo aver sostituito Fabio Carvalho a 16 minuti dalla fine (il Liverpool ha poi vinto ai rigori). Durante la pausa mondiale, Doak è stato aggregato alla squadra nel ritiro di dieci giorni in quel di Dubai, propiziando la rete di Nunez nell'amichevole contro il Milan.
Alla ripresa, Doak è rimasto all'interno delle dinamiche della prima squadra dei 'Reds', ben impressionando sia a Santo Stefano al cospetto dell'Aston Villa che nei pochi minuti giocati contro i Wolves in FA Cup. Klopp lo ha inserito anche nel secondo tempo del match perso sul campo del Brighton.