La distanza non ha impedito però ai due di continuare a frequentarsi. Prima di tutto in Nazionale. Nel 2021 Florenzi dà il suo contributo nella spedizione vincente dell'Italia a Euro 2020, con De Rossi che nel frattempo ha iniziato a studiare da allenatore apprendendo il mestiere dal CT Roberto Mancini.
Poi l'avventura da allenatore alla SPAL, andata non propriamente bene. Fino al momento in cui la famiglia Friedkin decide che di JoséMourinho, le sue continue intemperanze e i risultati scadenti a metà del terzo anno proprio non vanno più bene.
Esonero per lo Special One, al suo posto un tecnico che non avrà il palmares del predecessore ma che nel cuore dei tifosi romanisti occupa uno spazio molto più che Special: De Rossi. Il primo a reagire positivamente alla prima avventura da allenatore in Serie A di DDR è l'amico di una vita: "Sono felice per un amico, quando ho letto che c’era questa possibilità ero quasi più emozionato di lui".
Non ha rimpianti, Florenzi, che nel frattempo al Milan ha anche vinto uno Scudetto, arrivando lì dove nemmeno lo storico numero 16 romanista è mai riuscito in carriera. Ma un pizzico di rammarico per non poter condividere una così bella avventura, rappresentando di nuovo insieme all'amico i colori che hanno sempre amato, forse c'è.