Au Real Madrid, seuls quelques-uns franchissent un nouveau palier dans leur carrière. Avec la victoire en Super Coupe de l'UEFA à Helsinki, l'Italien dépasse Del Bosque et égale Molowny en tant que troisième entraîneur le plus titré de l'histoire du club. À Madrid, Carletto a remporté huit trophées : deux Coupes d'Europe, un championnat, une Coupe du Roi, une Coupe du monde des clubs, deux Supercoupes d'Europe et une Supercoupe d'Espagne. Seuls Miguel Muñoz, avec 14 titres, et Zidane, avec 11, en ont amassé davantage lors de leur passage sur le banc de touche de Bernabéu.
De tous, Ancelotti est celui qui a besoin du moins de matchs pour gagner un titre. Il remporte un trophée tous les 22 matches à la tête du club. Cette saison, il a 61 matchs devant lui pour gagner cinq autres titres potentiels et améliorer son taux de réussite. Miguel Muñoz a eu besoin de 43 matchs pour soulever chaque trophée, même si à l'époque il n'avait pas le joker des Supercoupes pour alimenter son palmarès. Zidane en a gagné un tous les 24 matchs.
Ancelotti s'apprête à entamer sa quatrième saison à la tête de Madrid après avoir dirigé le club lors de 176 matches officiels. Il est le septième plus ancien dirigeant, même s'il dépassera bientôt Mourinho (178 apparitions) et Molowny (183) et terminera la saison comme le quatrième avec le plus d'apparitions (il peut atteindre 237 et atteindra le minimum à 224) après avoir dépassé Beenhakker (197) et franchi la barre des 200. Seuls trois légendes du Real Madrid ont franchi la barre des 200 matchs : Muñoz (605 matches), Zidane (263) et Del Bosque (246).
L'Italien devra relever le défi de conserver le titre de champion cette saison, ce que Madrid n'a plus réussi depuis 2006-2007 (Capello) et 2007-2008 (Schuster). Aucun entraîneur madrilène n'a remporté deux titres de champion consécutifs depuis Beenhakker (trois titres consécutifs de 1986-87 à 1988-89). Moins de 12 heures après avoir remporté son dernier titre, Carletto s'est exprimé sur ses médias sociaux et a montré sa faim pour la saison à venir : "Heureux de gagner à nouveau la Super Coupe d'Europe ! Maintenant, nous allons tout donner dans une saison pleine de défis".
Ancelotti était, il y a encore quelques mois, le seul entraîneur à avoir remporté le titre dans quatre des cinq grands championnats européens. Il lui manquait le titre espagnol, qu'il n'avait pas pu remporter lors de ses deux premières saisons au club. Mais c'est sous la direction d'Ancelotti que Madrid a décroché son 35e titre en LaLiga. L'Italien a remporté un trophée dans chacun des cinq grands championnats européens. Serie A avec le Milan, Premier League avec Chelsea, Ligue 1 avec le PSG, Bundesliga avec le Bayern et LaLiga avec Madrid.
Ancelotti a contribué à ce que Madrid remporte sa 14e Ligue des champions en mai. Il est devenu le seul entraîneur à avoir remporté quatre Coupes d'Europe. Il restera à jamais dans les mémoires pour les trois remontées contre le PSG, Chelsea et City qui ont mené son équipe madrilène en finale à Paris.