La carrière de l'ailier semblait sur le déclin, peinant à obtenir du temps de jeu à Manchester City, mais il a retrouvé une seconde jeunesse cette saison chez les Toffees. Alors que les spéculations vont bon train quant à un éventuel transfert définitif dans l'équipe de David Moyes, l'international anglais est pressenti pour rejoindre l'Amérique du Nord.
En août, Everton a obtenu le prêt de Grealish pour une saison, dans l'espoir de relancer sa carrière en perte de vitesse. Suite à ce prêt, il s'est dit ravi de rejoindre le club de la Mersey après avoir perdu sa place de titulaire sous les ordres de Pep Guardiola à City.
Il a déclaré : « Je suis aux anges d'avoir signé à Everton. C'est vraiment énorme pour moi. C'est un club formidable, avec des supporters exceptionnels. Dès que j'ai parlé à l'entraîneur, j'ai su que je ne voulais aller qu'à Everton. Sur les réseaux sociaux, j'ai été submergé de messages de supporters d'Everton, c'est un aspect important et une autre raison de mon choix. Je tiens à remercier les supporters pour tous les messages que j'ai déjà reçus. Merci pour tout votre amour et votre soutien. J'espère pouvoir vous le rendre et j'en suis certain. »
Jusqu'à présent, il a disputé 22 matchs toutes compétitions confondues, marquant deux buts et délivrant six passes décisives. Il semblerait qu'Everton souhaite le recruter définitivement. Mais rien n'est garanti, ce qui laisse la possibilité à d'autres clubs de le signer.
Selon l'ancien attaquant de West Brom, Robert Earnshaw, le talentueux Grealish s'intégrerait parfaitement dans une équipe de MLS à l'avenir. L'ancien international gallois estime que la ligue a besoin de plus de joueurs évoluant en MLS entre 25 et 30 ans, et que Grealish, 30 ans, devrait y venir au plus vite.
Earnshaw a déclaré au casino Betvictor : « Je vois tout à fait Jack Grealish en MLS un jour. Il serait parfait. Il serait excellent. D'ailleurs, je viens de croiser Jack Grealish, et quel homme formidable, en plus d'être un grand joueur ! Il est divertissant. Il partage des réflexions et des idées très pertinentes. Un joueur comme lui serait exceptionnel. Grealish en MLS, ce serait incroyable.
Quand on regarde certains noms actuels, je pense que la MLS devrait sérieusement envisager de recruter ces joueurs plus tôt. Car elle a les moyens de payer les contrats de joueurs désignés, et elle peut donc les recruter encore plus tôt. » Bien sûr, la MLS a longtemps été connue pour recruter des joueurs qui partaient vers la fin de leur carrière, généralement vers la trentaine. Le point positif, c'est que la MLS a commencé à intégrer de jeunes joueurs talentueux et prometteurs, beaucoup plus jeunes.
« On y trouve beaucoup de joueurs sud-américains, donc beaucoup de jeunes joueurs étrangers venant de toute l'Amérique du Sud, de la CONCACAF et d'ailleurs, mais aussi beaucoup d'Européens. Je pense que ce serait formidable que la MLS se concentre davantage sur les joueurs en pleine force de l'âge, entre 25 et 28 ans. Je suis convaincu qu'il y a beaucoup de joueurs qui pourraient s'intégrer. »