Personne ne s'attendait à ce qui allait se passer ensuite : le Real Madrid a soudainement fait son apparition dans le tableau.
Le journal The Athletic avait révélé fin juin dernier que le nouvel entraîneur José Mourinho, de retour au Real Madrid treize ans après la fin de son premier mandat, ainsi que la cellule de recrutement du club, surveillaient un ailier droit.
Au même moment, le Real Madrid tentait de vendre Brahim Díaz, malgré la volonté du joueur de rester, et des rumeurs circulaient sur l'intérêt du club pour Michael Olise, joueur du Bayern Munich. Le Real Madrid a toutefois démenti la chose dans ses échanges privés, allant même jusqu'à publier un communiqué officiel niant l'existence de toute négociation.
Malgré la persistance des rapports associant Olise au club, la direction travaillait en secret sur le dossier Diomandé. Lors des réunions de planification entre Mourinho et la direction du Real Madrid, il a été convenu de la nécessité de renforcer le côté droit de l'attaque.
La direction avait remarqué que l'équipe s'appuyait fortement sur le flanc gauche, où brille Vinícius Junior, aux côtés de l'influence considérable de Jude Bellingham et de Kylian Mbappé dans ce secteur.
Au sein du Real Madrid, on considérait que l'absence de danger offensif sur le flanc opposé limitait les options offensives de l'équipe et facilitait la tâche défensive des adversaires. Cette vision a été expliquée à Diomandé lors des négociations avec lui, où Mourinho a joué un rôle central.
Nathan Campbell, responsable du recrutement mondial des joueurs à l'agence ROC Nation et agent de Diomandé, a déclaré : « La dernière pièce qui a tout scellé, c'était José Mourinho. »
Il a ajouté : « Il lui a parlé couramment en français, et cela a eu un effet énorme sur lui. Nous ne savions pas que Mourinho parlait le français avec autant d'aisance, car il n'avait jamais entraîné le moindre club français. Mais le moment de l'appel qu'il a passé à Yan, et la manière dont il lui a parlé couramment en français de ses idées, du projet et de la façon dont il s'intégrerait à l'équipe, ont montré qu'il accordait une grande importance à cette conversation. Ce fut un moment décisif, et c'était la clé pour le convaincre. »
Le Real Madrid a également eu recours à l'une de ses touches habituelles dans ce genre de transferts, en offrant à Diomandé un maillot blanc portant l'écusson du club.
Cela ne s'est pas limité à cela : il lui a aussi présenté un plan clair pour sa carrière, exposant les perspectives de son développement individuel et collectif au sein du club, et incluant des études de cas, parmi lesquelles la façon dont la carrière de Vinícius Junior a évolué depuis son arrivée au Bernabéu.
Michael Yormark, président international de l'agence ROC Nation, a déclaré que le travail acharné et les sacrifices consentis par Diomandé tout au long de sa carrière étaient la raison de « la réalisation de son rêve » de jouer pour le Real Madrid.