Filippo Galli, ancien coéquipier de longue date de son père Paolo, s'exprimait ainsi, en tant qu'ancien entraîneur des équipes de jeunes rossoneri, à propos de son protégé Daniel Maldini : « Daniel peut occuper de nombreux postes, du milieu offensif à celui de deuxième attaquant, en passant par celui de milieu offensif central. Il est capable de marquer de multiples façons et de s'adapter à différentes situations de jeu. Son parcours a été linéaire, comme celui de tous les talents. En termes de comportement, ce garçon a toujours été irréprochable ; quant à sa constance dans l’application, il s’accordait parfois quelques pauses, mais cela fait partie du processus de maturation. C’est un joueur qui a une vision du football comme peu d’autres. Ce qui m’impressionne chez lui, c’est sa capacité à trouver le geste qui vous surprend. »
Après avoir fait ses débuts en Serie A le 2 février 2020 lors du match Milan-Vérone (1-1), Daniel Maldini vit d’autres moments forts. Le 24 septembre 2020, il fait ses débuts en compétitions européennes, en remplaçant Lorenzo Colombo lors du match de barrage de l’UEFA Europa League remporté 3-2 contre Bodø/Glimt. Le 1er octobre suivant, il dispute son premier match en tant que titulaire chez les professionnels, à l’occasion de la rencontre d’Europa League remportée aux tirs au but contre Rio Ave (11-10). Sa sixième apparition en équipe première, le 6 janvier 2021 en championnat lors du Milan-Juventus, coïncide avec le millième match disputé par les membres de la famille Maldini en Serie A sous le maillot rossonero (347 pour Cesare, 647 pour Paolo et 6 pour Daniel).
Le 25 septembre 2021, avec Pioli sur le banc et son père Paolo dans les tribunes en tant que dirigeant, il marque son premier but en tant que professionnel, d'une tête, contre La Spezia au stade Picco.