En 2009, Pep Guardiola a réalisé l'impensable en remportant la Ligue des champions dès sa première saison en tant qu'entraîneur. Manchester United a été la victime du FC Barcelone en finale, grâce à un coup de pied de Samuel Eto'o et à une tête de Lionel Messi au second poteau qui ont permis aux Blaugrana de s'imposer au Stadio Olimpico.
Deux ans plus tard, Guardiola allait soulever le célèbre trophée pour la deuxième fois, alors que United était à nouveau son adversaire malheureux en finale. Cette fois, le Barça a fait une démonstration, s'imposant 3-1 grâce à des buts de Messi, Pedro et David Villa. À la fin de la rencontre, Sir Alex Ferguson a reconnu que l'équipe de Guardiola était la meilleure qu'il ait jamais affrontée et il semblait que les trophées européens allaient continuer à couler à flots pour le Catalan.
Pourtant, depuis cette nuit fatidique, Guardiola a tenté à dix reprises de remporter une troisième Ligue des champions et a échoué à chaque fois. Tout au long de cette période, il a souvent semblé certain que la disette allait prendre fin, mais ses équipes ont toujours réussi à prendre la défaite dans les mâchoires de la victoire.
Son propre raisonnement a également joué un rôle, Guardiola restant obsédé par l'idée d'ajouter une nouvelle Coupe d'Europe à sa collection de trophées. Voici le classement des pires éliminations en Ligue des champions de l'entraîneur légendaire, qui espère éviter que l'histoire ne se répète contre le Real Madrid mercredi...
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