Le premier choix de Djokovic était difficile - Tom Brady contre Michael Jordan. Et le Serbe a penché pour le légendaire quarterback. « Oh, bon sang. Je vais choisir Tom, juste parce que j'ai une relation personnelle avec lui », a-t-il dit dans une interview avec l'équipe média de l'ATP Tour et Overtime, en faisant référence au lien qu'il partage avec le septuple champion du Super Bowl.
Dans les premiers tours du jeu, Djokovic a continué à soutenir Brady face à d'autres stars du sport, y compris le champion de boxe Floyd Mayweather, l'icône du MMA Conor McGregor, le roi du sprint olympique Usain Bolt, la sensation de la F1 Lewis Hamilton, et la légende de la natation Michael Phelps.
Cependant, la tendance s'est inversée lorsque Lionel Messi est entré en jeu. Forcé de choisir entre Brady et le génie du football argentin, Djokovic n'a pas hésité. « Désolé, Tom. Messi », a-t-il ri, signalant un changement de cœur clair.
Le dernier retournement dans le jeu a vu Djokovic confronté au test ultime de l'ego : Messi ou Novak Djokovic ? Sans ciller, la star serbe a de nouveau nommé Messi.