Le Milan se retrouve à la croisée des chemins avant la reprise de la Serie A, fragilisé par une accumulation de blessures qui contraint Ruben Amorim à repenser son dispositif. Le cas le plus préoccupant est celui d'Alexis Saelemaekers, dont l'infortunio s'avère plus grave que prévu : le Belge, victime d'un trauma distorsif à la cheville droite, sera absent plusieurs mois, privant Amorim d'un joueur qu'il considérait comme un atout polyvalent, notamment en trequartista. À cela s'ajoute l'incertitude autour de Pervis Estupiñán, blessé avec l'Équateur pendant la trêve internationale, ce qui complique encore davantage la situation sur le flanc gauche.

Face à ces absences, Diego Moreira semble promis à un rôle de titulaire, et Amorim étudie des solutions tactiques nouvelles, notamment un possible passage au 4-2-3-1, lui qui n'a jamais quitté sa défense à trois tout au long de sa carrière. Christian Pulisic, resté à Milanello pendant toute la trêve, se présente en pleine forme et en confiance après son but contre Lecce, et s'affirme comme un leader naturel pour le cycle de matchs à venir.

Sur le plan sportif, le Milan occupe la cinquième place de Serie A avec 11 points en cinq journées, et se déplace à Sassuolo le 11 octobre pour la première rencontre après la pause.