Una serata indimenticabile per il Milan di Fonseca, che al Bernabeu sfoggia la miglior prestazione stagionale conquistando una vittoria che mancava da 15 anni: a Madrid è 3-1 per i rossoneri, che battono i Campioni d'Europa in carica del Real Madrid grazie anche ad un ritrovato Leao.
Fonseca si presenta al cospetto dei Blancos di Ancelotti proponendo una variante tattica importante, con Musah, schierato sulla destra a centrocampo, chiamato a scalare sulla linea dei difensori in fase di non possesso. E come nel derby, è una mossa del tecnico portoghese a creare le condizioni per una grande prestazione del Diavolo.
Chi si aspettava un Milan timoroso viene subito sorpreso dall'atteggiamento estremamente propositivo e coraggioso dei rossoneri, che passano in vantaggio al 12' con un colpo di testa di Thiaw su azione d'angolo. I Blancos reagiscono subito, trascinati da Vinicius, che conquista e trasforma il rigore dell'1-1. Ma il Milan è vivo, Leao è l'arma da innescare per far male alla difesa madrilena e da una giocata del portoghese arriva il raddoppio: Rafa lavora il pallone spalle alla porta, si gira e calcia, Lunin si distende ma non trattiene favorendo il tap in di Morata per il 2-1.
Ancelotti mischia le carta, inserendo anche un altro ex come Brahim Diaz, ma è il Milan a creare le occasioni più pericolose, con Lunin che nega il goal a Leao con una parata sensazionale, e con Morata che di tacco devia sul palo un angolo di Pulisic. E al 73' Reijnders gela il Bernabeu, capitalizzando l'assist di uno scatenato Leao. Il Real prova subito a rimettersi in carreggiata ma il VAR cancella la rete del 3-2 di Rudiger e nel finale ci pensa Maignan a cristallizzare il risultato, con una parata di puro istinto su Brahim Diaz.