Bisogna tornare indietro di oltre 14 anni per trovare l'ultima eliminazione del Milan agli ottavi di finale di Coppa Italia: una lunga striscia interrotta a San Siro per mano di un Torino stoico, che in inferiorità numerica strappa la qualificazione ai rossoneri dopo una battaglia durata 120 minuti. Il goal di Adopo al 114' cancella il Diavolo dalla corsa al trofeo e aggiunge ulteriore tensione alla settimana del Milan dopo il pareggio-beffa contro la Roma.
L'inedito 3-5-2 proposto da Pioli ha inevitabilmente Charles De Ketelaere come principale riferimento offensivo: gli occhi del pubblico sono tutti rivolti al belga, l'uomo più atteso della serata. E in un primo tempo decisamente povero dal punto di vista tecnico, caratterizzato principalmente da duelli e palle contese a centrocampo, gli unici due sussulti sono proprio dell'ex Brugge, che al 26' colpisce il palo con una spizzata di testa su azione d'angolo e a fine frazione scalda i guanti di Milinkovic-Savic con un sinistro potente ma centrale.
Si vede poco anche il trio granata, con Miranchuk, Vlasic e Sanabria di fatto mai in grado di creare pericoli concreti alla porta difesa da Tatarusanu.
Nella ripresa Pioli è costretto a pescare dalla panchina per cercare di smuovere le acque: l'ingresso di Leao e del rientrante Messias riporta il Milan al canonico 4-2-3-1. Al 70' l'episodio che sembra poter spianare la strada ai rossoneri, con l'espulsione per doppia ammonizione di Djidji. Il Milan schiaccia il Torino nella propria metà campo ma il forcing non produce effetti.
Si va ai supplementari, ormai una tradizione di Coppa per i rossoneri, che per il terzo anno consecutivo (la quarta volta nelle ultime cinque edizioni) si trovano costretti a disputare 120 minuti per scavallare gli ottavi. Ma stavolta l'epilogo è amaro per la squadra di Pioli, colpita al minuto 114 dal contropiede granata condotto da Bayeye e concluso da Adopo. Un'impresa memorabile per la squadra di Juric, che in dieci uomini strappano la qualificazione ai quarti.
