All'Al-Awwal Park di Riad, a staccare il secondo pass per la finale di Supercoppa italiana è il Milan: la formazione rossonera, infatti, supera la Juventus con il risultato di 2-1, conquistando l'occasione di giocarsi il trofeo contro l'Inter, nella gara che andrà in scena lunedì 6 gennaio.
Il primo tempo è caratterizzato da una partita molto equilibrata, ma un guizzo improvviso della Vecchia Signora rompe gli equilibri: palla filtrante di Mbangula dalla zona trequarti, con Theo Hernandez che viene sorpreso dal taglio alle sue spalle di Yildiz, bucando l'intervento. Il classe 2005 stoppa a seguire in area per poi calciare forte verso il primo palo, con Maignan che non riesce a respingere la conclusione.
In avvio di ripresa è ancora la formazione di Thiago Motta a partire forte, prima con un contropiede 3 contro 2, concluso a lato sempre dal talento turco, poi con un assist di quest'ultimo per Vlahovic, che dal centro dell'area manca la porta. Passano una decina di minuti e il Milan ha una grandissima occasione per il pareggio, ma Theo Hernandez calcia incredibilmente alto a pochi passi dalla porta difesa da Di Gregorio.
A venti minuti dalla fine, i rossoneri ribaltano il match in poco meno di 240 secondi: la svolta del match arriva con l'ingenuità di Locatelli, che travolge Pulisic in area, commettendo fallo da rigore. Sul dischetto è proprio lo statunitense a realizzare, concludendo centralmente. Al 74', poi, Musah avanza sulla destra, crossa al centro, trovando la deviazione involontaria di Gatti, che sorprende Di Gregorio fuori dalla porta, mettendo in rete per il definitivo vantaggio rossonero.
