L'infortunio alla coscia sinistra occorso contro la Germania terrà fuori Hugo Almeida per il resto della fase a gironi e dunque per il Mondiale 2014, visto l'immediata eliminazione del Portogallo di Cristiano Ronaldo dal torneo. Rimasto senza squadra il primo luglio successivo per la conclusione del contratto con il Besiktas, andrà in cerca di una squadra che possa dagli fiducia a trent'anni, dopo essere rimasto per diverse stagioni dal grande giro dei tornei big d'Europa.
Nel corso dell'era turca ha saltato diverse partite per vari problemi fisici, l'ultimo prima dell'addio quello capitato al Mondiale. Il Cesena vede in lui una grande opportunità. L'effetto nostalgia più forte di ogni cosa. L'aver giocato Champions e Mondiale passa sopra la condizione fisica e il non aver mai giocato, se non a inizio carriera, in squadre abituate a non avere una rosa lunga e senza ambizioni di alta classifica.
Da svincolato a inizio ottobre 2014, approda in un Cesena neopromosso che può contare in attacco su Rodriguez, Succi e Defrel. Manca il grande bomber, ma l'idea dei romagnoli è che l'arrivo di Hugo Almeida possa contribuire sia a se stesso, sia ai suoi compagni:
"Per me è un piacere grande essere parte di questa squadra" dirà Hugo Almeida nella conferenza di presentazione. "Le mie condizioni fisiche sono buone, sto lavorando per trovare il ritmo partita dopo il piccolo infortunio. Il passato è passato ora guardo solo il mio futuro e nel mio futuro c'è solo il Cesena.
Sognavo di venire a giocare in Italia da bambino, è un campionato molto tattico con squadre molto forti. Il mio idolo era Bobo Vieri. Il mio obiettivo è quello di tornare in forma in 2 settimane di lavoro. Ho caratteristiche da terminale in area, amo ricevere i cross e giocare per i compagni. Per me non si tratta di un nuovo inizio, ma dell'inizio di una nuova avventura con il Cesena".
Dopo aver rifiutato il trasferimento in India per mettersi in gioco, Hugo Almeida esordirà in Serie A contro l'Inter. Il destino sembra parlare. La sua più nota realizzazione è infatti quella del 2005/2006, una punizione di mancino all'incrocio, giudicata da molti come la miglior battuta da fuori e da fermo nella storia della competizione.
Ma si tratta del passato, di un Hugo Almeida senza problemi fisici e con al suo fianco giocatori come Diego, Raul Meireles, Lucho Gonzalez, Pepe, Bosingwa. Insomma, una squadra top. Al Cesena, invece, le difficoltà da neopromossa contro i colossi del campionato sono palesi. La gara contro l'Inter sarà per il portoghese solo quella dell'ultima mezzora, senza lode.
Una situazione simile ai successivi mesi, in cui giocherà altre nove volte (quasi sempre titolare), senza mai segnare. Senza mai dimostrare di poter essere ancora un buon attaccante. L'esperienza italiana durerà fino a gennaio, quando prenderà la via della Russia per cominciare la sua definitiva parabola discendente.
Hugo Almeida ha chiuso la carriera in patria con il Coimbra nel 2020 per iniziare la carriera da allenatore. Attualmente è vice allenatore ad Esfahan, con il Sepahan. Avrà nostalgia della musichetta della Champions o dei colori Mondiali, probabilmente. Ma si tratta del passato, troppe volte inutilmente riportato a galla.