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Due sconfitte iniziali, quindi le tre vittorie di fila che ne hanno rilanciato ambizioni e classifica, tra cui quella in casa dell'ex Carlo Ancelotti: il Milan non vuole fermarsi qui e, contro la Stella Rossa, va a caccia del quarto successo consecutivo per avvicinarsi ancor più a una qualificazione agli ottavi di finale di UEFA Champions League che a un certo punto sembrava già compromessa.
Sono 9 i punti conquistati dalla squadra di Paulo Fonseca, che dopo aver perso contro Liverpool e Bayer Leverkusen ha messo in fila tre vittorie contro Bruges, Real Madrid e Slovan Bratislava. Tra alti e bassi, sia in campionato che in Champions League, il Milan sta dunque cercando di rimanere aggrappato ai primi otto posti del girone, quelli che conducono alla qualificazione diretta agli ottavi di finale.
Di fronte c'è un avversario potenzialmente abbordabile come la Stella Rossa, che nel corso del proprio cammino si è già presentata a San Siro venendo battuta nettamente (4-0) dall'Inter. I serbi, che stanno dominando il proprio campionato, sono reduci da un successo squillante per 5-1 contro lo Stoccarda, il primo e fin qui unico in un girone che in precedenza li aveva visti collezionare solo sconfitte.
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