La svolta sembra arrivare nel corso dell'ultima estate, con Enzo Maresca che firma il contratto come nuovo allenatore del Chelsea: per Casadei sembra essere una buona notizia, vista la precedente esperienza vissuta insieme al Leicester pochi mesi prima.
Il tecnico italiano lo convince a restare a Londra, chiudendo così ad una sua possibile cessione: la stagione corrente, però, per il classe 2003 azzurro si rivela nuovamente fallimentare dal punto di vista dell'impiego, con zero minuti accumulati in Premier League e con 334' in cinque presenze in Conference League.
Il ritorno in Italia può significare una svolta decisiva alla sua carriera e una possibilità per mettersi in mostra in ottica Nazionale: con l'under 21 ha fin qui fatto bene, ma Spalletti ora attende una risposta convincente per fargli fare il grande salto di qualità.