Primo round all'Ascoli. Il primo dei due Derby del Tronto di scena a ottobre, 39 anni dopo l'ultima volta, va ai padroni di casa, che si confermano una delle grandi del girone B al pari della capolista Arezzo e del Ravenna. Niente da fare per la Sambenedettese neopromossa, che proverà a riscattarsi in Coppa Italia e mettere fine a un digiuno di vittorie nel Derby delle Marche lungo dieci incontri ufficiali.
L'eroe dei bianconeri è Milanese, che nel primo tempo ha battuto Orsini dando all'Ascoli il vantaggio e alla fine anche la vittoria nel Derby. La Samb non ha disputato un match che rimarrà negli annali, ingabbiata da un team casalingo più deciso e meglio posizionato. Il pronostico della vigilia è stato dunque rispettato, nonostante un match del genere potesse portare alla fine a a qualsiasi risultato.
Si diceva, Milanese. Il goal dell'1-0 che vale il Derby arriva al minuto 39: notevole trama di gioco dell'Ascoli con il tacco di Gori a liberare D’Uffizi, passaggio per Milanese e scavetto della vittoria. Nella ripresa la più grande occasione è ancora dei padroni di casa, con Silipo che ha calciato sulla traversa andando a un passo dal raddoppio.
