L'international allemand avait conclu un accord avec l'entraîneur de l'époque, David Moyes, une décision qui semblait gravée dans la pierre. Cependant, alors que les négociations avançaient, Moyes a été limogé par United et Louis van Gaal a pris les rênes. Le nouveau régime à United a décidé de ne pas poursuivre Kroos, et le milieu de terrain a choisi de reconsidérer ses options.
Dans une interview avec SPORT1, Kroos a déclaré : "En 2014, avant de signer avec le Real Madrid, j'avais déjà conclu un accord avec Manchester United. Cela aurait été un transfert du Bayern à United. Mais ensuite, ils ont viré David Moyes, avec qui j'étais toujours assis sur mon canapé à Munich, et ont embauché Louis van Gaal. Puis nous avons tous les deux décliné avec remerciements".
Alors que les négociations avec United échouaient, le Real Madrid a pleinement profité de la situation. L'attrait du Santiago Bernabeu, combiné au leadership de Carlo Ancelotti, l'a conduit à la capitale espagnole, où il allait écrire l'un des chapitres les plus glorieux de l'histoire du club.
"La Coupe du monde a commencé, et Ancelotti a pris contact - c'était tout", a expliqué Kroos.
Au cours d'une brillante carrière dans la capitale espagnole, Kroos a remporté cinq titres de Ligue des champions. En plus de ses triomphes européens, Kroos a remporté cinq Coupes du monde des clubs, quatre Supercoupes de l'UEFA, quatre titres de Liga, une Coupe du Roi et quatre Supercoupes d'Espagne. Son rôle dans le milieu de terrain du Real Madrid, aux côtés de joueurs comme Luka Modric et Casemiro, a joué un rôle déterminant dans la domination du club sur le football européen au cours de la dernière décennie.