Après six saisons passées à l'AC Milan et alors qu'on s'attendait à le voir revenir du coté de l'Atalanta Bergame, son club formateur (il y a joué de 2007 à 2015), Giacomo Bonaventura s'est finalement engagé avec la Fiorentina.
Le milieu de terrain italien, âgé de 31 ans, était libre de tout contrat depuis son départ de l'AC Milan cet été et a signé un contrat de deux avec la Viola.