Manchester United est tombé sur Liverpool en FA Cup, pour ce qui constituera le choc au sommet des 16es de finale de la compétition
Les deux équipes se rencontreront en Premier League le 17 janvier, avant de s'affronter donc en Cup une semaine plus tard.
Liverpool a renoué avec le sacre en Premier League, mais n'a pas remporté la FA Cup depuis 2006. Ils ont pris le dessus sur une équipe d'Aston Villa épuisée au troisième tour pour se retrouver donc avec leurs vieux rivaux de Manchester United, lesquels ont commencé l'année 2021 en beauté.
La FA a pris la décision d'organiser les tirages des quatrième et cinquième tours le même jour afin de faciliter la programmation des rencontres en raison de la saison condensée affectée par le coronavirus.
Les matchs du quatrième tour auront lieu le week-end du 23 janvier, et le cinquième tour la semaine du 8 février.
Les tenants du titre d'Arsenal ont eu besoin d'avoir recours à la prolongation pour se défaire Newcastle pour atteindre les 16es de finale et ils affronteront le vainqueur du duel entre Southampton et Shrewsbury.
Manchester City a soulevé le trophée en 2019 et a accédé aux 16e grâce à une victoire confortable contre Birmingham et ils doivent se rendre à Cheltenham.
| Fourth Round | ||
| Cheltenham | v | Manchester City |
| Bournemouth | v | Crawley |
| Swansea | v | Nott'm Forest |
| Manchester United | v | Liverpool |
| Southampton/Shrewsbury | v | Arsenal |
| Barnsley | v | Norwich |
| Chorley | v | Wolves |
| Millwall | v | Bristol City |
| Brighton | v | Blackpool |
| Wycombe | v | Tottenham |
| Fulham | v | Burnley |
| Sheffield United | v | Plymouth |
| Chelsea | v | Luton |
| Stockport/West Ham | v | Doncaster |
| Brentford | v | Leicester |
| Everton | v | Sheff Wed |
| Fifth Round | ||
| Fulham/Burnley | v | Bournemouth/Crawley |
| Manchester United/Liverpool | v | Stockport/West Ham or Doncaster |
| Sheffield United/Plymouth | v | Millwall/Bristol City |
| Chorley/Wolves | v | Southampton/Shrewsbury/Arsenal |
| Barnsley/Norwich | v | Chelsea/Luton |
| Everton/Sheff Wed | v | Wycome/Tottenham |
| Swansea/Nott'm Forest | v | Cheltenham/Manchester City |
| Brentford/Leicester | v | Brighton/Blackpool |