Kane n'a jamais hésité à exprimer son désir de remporter des trophées à Tottenham, qualifiant cela de "prochaine étape" lorsque le club a déménagé dans son nouveau stade depuis White Hart Lane.
Les Spurs ont flirté avec cette possibilité sous Mauricio Pochettino, terminant deuxième de la saison de Premier League 2016-17 et atteignant la finale de la Ligue des champions deux ans plus tard.
Mais sous Jose Mourinho, ils reculent, les Spurs sont septièmes de la ligue et six points de retard sur West Ham, quatrième, ce qui signifie que la qualification en Ligue des champions pourrait leur échapper.
Kane s'est avéré être l'un des plus grands attaquants de tous les temps en Premier League, avec un total de 162 buts.
Un total amélioré par seulement sept joueurs, tandis que ses 121,8 minutes par but sont les troisièmes meilleurs parmi ceux à avoir marqué au moins 100 fois.
Mais de récentes spéculations médiatiques ont suggéré que Kane perd patience, et Shearer - qui a rejoint Newcastle United à la recherche de trophées et n'a pas réussi à en gagner - pense qu'il n'a peut-être pas une autre occasion de faire passer sa carrière au niveau supérieur.
Écrivant dans sa chronique pour The Athletic, Shearer a déclaré: "J'ai beaucoup trop de respect pour Harry en tant que joueur et homme pour lui offrir des conseils sur une décision que je sais pour moi-même est rarement linéaire et qui ne le sera peut-être pas. Ce que je dirais, cependant, c'est ceci: s'il va partir, ça ressemble à cet été ou pas du tout."
"Harry a 28 ans dans trois mois et c'est pourquoi je pense que nous approchons d'un moment charnière. Il est à son apogée, l'article tout fait, une garantie absolue de buts partout où il joue et le contraire d'un pari.
"Le club voudra trois ou quatre de ses meilleures années en échange de ce qui serait certainement des frais de transfert exorbitants. C'est le moment. Douze mois plus tard et cela devient un peu plus difficile à justifier."
"Le seul fait incontestable est qu'Harry est sous contrat à Tottenham pour trois ans de plus. Cet accord de six ans qu'il a signé en juin 2018 était une entreprise fantastique pour Daniel Levy et son club. Cela a lié leur atout le plus vendable et cela leur donne une couche épaisse de protection maintenant. Je ne suis pas convaincu que c'était aussi génial pour Harry, même si le paysage des Spurs était beaucoup plus positif à l'époque."